7-diethylamino-3-(2-thienyl)iminocoumarin | 65389-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-diethylamino-3-(2-thienyl)iminocoumarin
• 英文别名: N,N-Diethyl-2-imino-3-(thiophen-2-yl)-2H-1-benzopyran-7-amine；N,N-diethyl-2-imino-3-thiophen-2-ylchromen-7-amine
• CAS: 65389-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OS
• 分子量: 298.409
• InChiKey: MJRASCLGPMFQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-diethylamino-3-(2-thienyl)iminocoumarin 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(二乙基氨)-3-(2-噻吩基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  A Coumarin-Based Analogue of Thiacetazone as Dual Covalent Inhibitor and Potential Fluorescent Label of HadA in Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00325
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-diethylamino-3-(2-thienyl)iminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  A New Class of High-Performance Red-Fluorescent Dyes for Organic Electroluminescent Devices, [7-Diethylamino-3-(2-thienyl)chromen-2-ylidene]-2,2-dicyanovinylamine and {10-(2-Thienyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-chromeno[8,7,6-ij]quinolizin-11-ylidene}-2,2-dicyanovinylamine

  摘要：

  一种基于色烯-2-亚胺基团的新型更优的红色荧光染料，[7-二乙氨基-3-(2-噻吩基)色烯-2-亚胺]-2,2-二氰基乙烯胺 (ACY) 和 {10-(2-噻吩基)-2,3,6,7-四氢-1H,5H-色烯[8,7,6-ij]喹啉膦-11-亚胺}-2,2-二氰基乙烯胺 (CQY)，已被设计和合成，并被证明在高性能红色发光有机电致发光器件中作为优秀的红色发光掺杂剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.984

文献信息

• Small Iminocoumarin Derivatives as Red Emitters: From Biological Imaging to Highly Photoluminescent Non-doped Micro- and Nanofibres
  作者：Kacem Khemakhem、Marine Soulié、Rémy Brousses、Houcine Ammar、Souhir Abid、Suzanne Fery-Forgues

  DOI：10.1002/chem.201406563

  日期：2015.5.18

  fluorescent in solution, but two of them were strongly photoluminescent in the crystalline state, owing to favourable molecular packing. The 6‐methoxy derivative even exhibited spectacular crystallization‐enhanced emission, examples of which are particularly rare for this type of dyes. Dyes were tested for biological use. The 7‐diethylamino derivative led to particularly strong fluorescence staining of

  3-噻吩-2-（N在溶液中和固态下比较了在7位带有二乙氨基或在6、7和8位带有甲氧基的-dicyanovinyl）iminocoumarin。7-二乙基氨基衍生物在各种溶剂中均具有强烈的荧光，并具有明显的溶剂变色现象。其荧光通过聚集淬灭。相反，甲氧基衍生物在溶液中仅具有中等或弱荧光性，但是由于有利的分子堆积，它们中的两个在结晶状态下是强光致发光的。6-甲氧基衍生物甚至表现出引人注目的结晶增强发射，这种染料的例子在这种类型的染料中尤为罕见。测试了染料的生物用途。7-二乙基氨基衍生物导致HCT-116结肠癌细胞的细胞质发生特别强烈的荧光染色。在显微镜光束的长时间照射下未观察到褪色，但检测到光毒性作用。还研究了染料作为红色发射材料的用途。使用易于实施的制备方法，这些化合物可自组装成一维纳米级和微米级颗粒，包括具有清晰波导特性的毫米长微纤维。这项研究表明，这些低分子量分子对于制备基于纯染料的橙色和