4-chloro-N-(thien-2-ylmethyl)aniline | 116055-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(thien-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-[2]thienylmethyl-aniline；4-Chlor-N-[2]thienylmethyl-anilin；4-chloro-N-(thiophen-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 116055-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNS
• mdl: MFCD01895936
• 分子量: 223.726
• InChiKey: NOBLAMQSELKZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(thien-2-ylmethyl)aniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(azetidin-1-yl)-3-((4-chlorophenyl)(thien-2-ylmethyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基丙-2-醇衍生物的合成及其对离体大鼠气管环的离体弛豫活性的简单方法

  摘要：

  摘要已经开发出一种温和且环保的方法来合成一系列1,3-二氨基丙-2-醇8a - n。在温和和中性条件下，使用MgSO 4或混合金属氧化物催化剂，使表氯醇的环氧化合物与胺发生开环反应，从而以优异的收率得到相应的β-氨基醇。对卡巴胆碱1μM收缩的大鼠气管环进行了8b - n弛豫活性的初步评估。大多数测试化合物以浓度依赖的方式表现出明显的松弛作用。复合8n被发现是最活跃的，比茶碱（阳性对照）效力高两倍。该化合物具有作为抗哮喘药开发的潜力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1853-6
• 作为产物：
  描述：

  thiophene-2-aldehyde-4-chloroaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到4-chloro-N-(thien-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基丙-2-醇衍生物的合成及其对离体大鼠气管环的离体弛豫活性的简单方法

  摘要：

  摘要已经开发出一种温和且环保的方法来合成一系列1,3-二氨基丙-2-醇8a - n。在温和和中性条件下，使用MgSO 4或混合金属氧化物催化剂，使表氯醇的环氧化合物与胺发生开环反应，从而以优异的收率得到相应的β-氨基醇。对卡巴胆碱1μM收缩的大鼠气管环进行了8b - n弛豫活性的初步评估。大多数测试化合物以浓度依赖的方式表现出明显的松弛作用。复合8n被发现是最活跃的，比茶碱（阳性对照）效力高两倍。该化合物具有作为抗哮喘药开发的潜力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1853-6

文献信息

• Visible-light-induced photoxidation-Povarov cascade reaction: synthesis of 2-arylquinoline through alcohol and <i>N</i>-benzylanilines under mild conditions <i>via</i> Ag/g-C₃N₄ nanometric semiconductor catalyst
  作者：Peng Wang、Xiaowen Wang、Xiyu Niu、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d0cc00885k

  日期：——

  Ag/g-C3N4 nanometric semiconductor as the photocatalyst, 2-arylquinolines were synthesized through a photoxidation-Povarov cascade reaction of N-benzylanilines and alcohols under visible light irradiation. Under the blue light of a 3 W LED, good yields were achieved for various substrates in oxygen at room temperature. This methodology provides a green and mild alternative for the formation of 2-arylquinoline

  以Ag / g-C3N4纳米半导体为光催化剂，在可见光照射下，通过N-苄基苯胺和醇的光氧化-Povarov级联反应合成了2-芳基喹啉。在3 W LED的蓝光下，室温下在氧气中各种衬底的产率都很高。该方法为2-芳基喹啉衍生物的形成提供了绿色和温和的替代方法。值得注意的是，Ag / g-C3N4纳米复合材料可以方便地回收并以令人满意的产率重复使用数次。
• Antifungal and cytotoxic activities of some N-substituted aniline derivatives bearing a hetaryl fragment
  作者：Vladímir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Méndez、Maximiliano Sortino、Yelkaira Vásquez、Mahabir P. Gupta、Mónica Freile、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.034

  日期：2008.1

  hetaryl fragments were easily prepared from corresponding aldimines derived from commercially available aromatic aldehydes and anilines. 2-Furyl substituted anilines showed very good antifungal activities against dermatophytes, particularly against Trichophyton rubrum (MIC=3.12-6.25microg/mL). In addition, all active compounds, 45-47, 73, and 74, were tested for cytotoxic activities against breast (MCF-7)

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。
• Studies on Pyrimidine-Annelated Heterocycles; 8.¹Intramolecular Cycloaddition of Thiophene and Nitrile Oxide or Nitrone Groups Bonded to 1,3-Dimethyluracils
  作者：Dipak Prajapati、Jagir Singh Sandhu

  DOI：10.1055/s-1988-27568

  日期：——

  1,3-Dimethyluracils having a nitrile oxide moiety or a nitronomethyl group at C-5 and an N-aryl-2-thienylmethylamino group at C-6 undergo an intramolecular cycloaddition reaction to give novel uracil-fused heterocycles.

  1,3-二甲基尿嘧啶的 C-5 位有一个氧化腈分子或硝基甲基，C-6 位有一个 N-芳基-2-噻吩基甲基氨基，通过分子内环加成反应生成新型尿嘧啶融合杂环。
• Angert et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1959, vol. 32, p. 408,412; engl. Ausg. S. 427, 429
  作者：Angert et al.

  DOI：——

  日期：——
• A simple method for the synthesis of 1,3-diaminopropan-2-ols derivatives and their ex vivo relaxant activity on isolated rat tracheal rings
  作者：Fabiola I. López、Fabiola N. de la Cruz、Julio López、J. Merced Martínez、Yolanda Alcaraz、Francisco Delgado、Amanda Sánchez-Recillas、Samuel Estrada-Soto、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1007/s00044-017-1853-6

  日期：2017.6

  AbstractA mild and eco-friendly method has been developed for the synthesis of a series of 1,3-diaminopropan-2-ols 8a–n. The epoxide of epichlorohydrin undergoes ring-opening with amines using MgSO4 or mixed metal oxides catalysts under mild and neutral conditions to afford the corresponding β-amino alcohols in excellent yields. Preliminary evaluation of relaxant activity of 8b–n was carried out on

  摘要已经开发出一种温和且环保的方法来合成一系列1,3-二氨基丙-2-醇8a - n。在温和和中性条件下，使用MgSO 4或混合金属氧化物催化剂，使表氯醇的环氧化合物与胺发生开环反应，从而以优异的收率得到相应的β-氨基醇。对卡巴胆碱1μM收缩的大鼠气管环进行了8b - n弛豫活性的初步评估。大多数测试化合物以浓度依赖的方式表现出明显的松弛作用。复合8n被发现是最活跃的，比茶碱（阳性对照）效力高两倍。该化合物具有作为抗哮喘药开发的潜力。 图形概要