3-(tert-Butylimino)-2,2,4,4-tetramethylcyclobutan-1-one | 63196-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butylimino)-2,2,4,4-tetramethylcyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-tert-butylimino-2,2,4,4-tetramethylcyclobutan-1-one
• CAS: 63196-51-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• mdl: MFCD03413499
• 分子量: 195.305
• InChiKey: IVVWNDDFJZYCFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butylimino)-2,2,4,4-tetramethylcyclobutan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dione 1-oxime
  参考文献：
  名称：

  亚胺及其衍生物。第21部分。X射线晶体学，核磁共振和紫外光谱法研究2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二酮的亚胺，亚胺氧化物和肟衍生物的合成的结构和机理

  摘要：

  所述dinitrone衍生物（图5a，b 2,2,4,4-四甲基-1,3-二酮的）分别用对应的二亚胺的过氧酸氧化（合成图3a，b）。二亚胺（3a）和羟基亚氨基硝酮异构体（6a，b）的X射线晶体学分析表明，明显的支撑效应导致对二亚胺（3a）和二硝基（5a）的反式几何构型的排他性偏爱。N -Bu t取代的硝酮（5a），（6a）的热消除反应）和（8a）生成肟和2-甲基丙烯已通过uv动力学研究进行了研究。结果与涉及五元循环过渡态的协调机制一致。

  DOI：

  10.1039/p29880002093

文献信息

• Imines and derivatives. Part 21. A study of structural and mechanistic aspects of the synthesis of imine, imine oxide, and oxime derivatives of 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dione by X-ray crystallography and nuclear magnetic resonance and ultraviolet spectroscopy
  作者：A. John Boyd、Derek R. Boyd、Michael G. Burnett、John F. Malone、W. Brian Jennings

  DOI：10.1039/p29880002093

  日期：——

  The dinitrone derivatives (5a, b) of 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dione were synthesised by peroxyacid oxidation of the corresponding di-imines (3a, b). X-Ray crystallographic analysis of di-imine (3a) and the hydroxyimino nitrone isomers (6a, b) indicate a marked buttressing effect leading to an exclusive preference for the trans geometry in di-imine (3a) and dinitrone (5a). Thermal elimination

  所述dinitrone衍生物（图5a，b 2,2,4,4-四甲基-1,3-二酮的）分别用对应的二亚胺的过氧酸氧化（合成图3a，b）。二亚胺（3a）和羟基亚氨基硝酮异构体（6a，b）的X射线晶体学分析表明，明显的支撑效应导致对二亚胺（3a）和二硝基（5a）的反式几何构型的排他性偏爱。N -Bu t取代的硝酮（5a），（6a）的热消除反应）和（8a）生成肟和2-甲基丙烯已通过uv动力学研究进行了研究。结果与涉及五元循环过渡态的协调机制一致。