1-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one | 1220956-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
• 英文别名: 1,2-dihydro-1-(3-chloro-phenyl)naphtho [1,2-e][1,3]-oxazin-3-one；1-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one；1-(3-Chlorophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-one
• CAS: 1220956-47-7
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 309.752
• InChiKey: KLUCEUFOHLQRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 Amberlite IRA-400 Cl anion exchange resin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  以Amberlite IRA-400 Cl树脂为绿色催化剂的一锅多组分合成萘并恶嗪-3-酮衍生物

  摘要：

  一种高效的Amberlite IRA-400 Cl树脂通过以下反应催化无溶剂一锅合成1-芳基-1,2-二氢-3H-萘[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮描述了芳基醛，脲和β-萘酚的三组分反应。该方法具有诸如后处理容易，对环境的影响小，反应时间短和产率高的优点。回收的催化剂可重复使用四次，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170811151040

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of 1-Aryl-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones under Solvent Free Conditions: A Mechanistic Approach
  作者：Mukul Sharma、Sunny Manohar、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.825

  日期：2012.5

  Lewis acids catalyzed highly efficient one‐pot three component coupling of β‐naphthol, benzaldehydes and urea to produce 1‐aryl‐1,2‐dihydro‐naphtho[1,2‐e][1,3]oxazin‐3‐one derivatives under solvent free conditions is described. Mechanistic studies confirmed that product formation is possible only at very high temperature (140–150°C) and at lower temperature (90–100°C) formation of 14‐aryl‐14H‐dibenzo(a

  路易斯酸催化β-萘酚，苯甲醛和尿素的高效一锅三组分偶联，生成1-芳基-1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物描述了在无溶剂条件下。机理的研究证实，产物形成可以仅在非常高的温度（140-150℃），并在较低的温度下（90-100℃）的14 -芳基- 14形成ħ -二苯并（A，j）的观察到的呫吨。在筛选的九种路易斯酸中，碘，P 2 O 5和Yb（OTf）3被发现是该多组分反应最有效的催化剂。
• An efficient synthesis of naphtha[1,2-e]oxazinone and 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives promoted by zinc oxide nanoparticle under thermal and solvent-free conditions
  作者：G.B. Dharma Rao、M.P. Kaushik、A.K. Halve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.085

  日期：2012.5

  general synthetic route to the synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one and 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes derivatives has been developed using ZnO-NPs under thermal and solvent-free conditions. The union of 2-naphthol, aldehyde, urea enabling the synthesis of naphtho[1,2-e][1,3]oxazinone and 2-naphthol, aldehyde gave dibenzo[a,j]xanthenes in excellent yields. This method

  合成1,2-二氢-1-芳基萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-3-酮和14-取代的14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽衍生物的一般合成路线ZnO-NP是在无溶剂和无热条件下开发的。2-萘酚，醛，脲的结合使得能够合成萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪酮和2-萘酚，醛以优异的产率得到了二苯并[ a，j ]黄嘌呤。该方法具有一些优点，如后处理简单，对环境无害，反应时间短以及产率高。
• An efficient one-pot three component synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ones using montmorillonite k10 under solvent free conditions
  作者：Srinivas Kantevari、Srinivasu V. N. Vuppalapati、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1002/jhet.312

  日期：——

  An efficient green protocol for the preparation of 1,2‐dihydro‐1‐arylnaphtho[1,2‐e][1,3]oxazine‐3‐ones employing a three‐component one‐pot condensation reaction of β‐naphthol, aromatic aldehyde, urea or thiourea in the presence of montmorillonite K10 clay under solvent free conditions has been described. The present procedure offers advantages such as shorter reaction time (<90 min), simple workup

  高效的绿色方案，可通过芳香族β-萘酚的三组分一锅缩合反应制备1,2-二氢-1-芳基萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮已经描述了在无溶剂条件下在蒙脱石K10粘土存在下的醛，脲或硫脲。本方法提供了诸如缩短反应时间（＜90分钟），简单的后处理，优异的产率，催化剂的回收和可重复使用性的优点。J.杂环化​​学。（2010）。
• Imchen, Putusenla; Lensayula; Phucho, Tovishe, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 4, p. 598 - 604
  作者：Imchen, Putusenla、Lensayula、Phucho, Tovishe、Thurr, Metsütu、Tumtin, Shokip、Zhimomi, Betokali K.

  DOI：——

  日期：——
• A One-Pot Multicomponent Synthesis of Naphthoxazin-3-one Derivatives Using Amberlite IRA-400 Cl Resin as Green Catalyst
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.2174/1570178614666170811151040

  日期：2018.6.13

  An efficient Amberlite IRA-400 Cl resin catalyzed, solvent-free, one-pot synthesis of 1- aryl-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones via three-component reaction of arylaldehydes, urea, and β-naphthol are described. This method offers advantages such as easy work-up, low environmental impact, shortened reaction times, and high yields. The catalyst recovered was reused four times without significant

  一种高效的Amberlite IRA-400 Cl树脂通过以下反应催化无溶剂一锅合成1-芳基-1,2-二氢-3H-萘[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮描述了芳基醛，脲和β-萘酚的三组分反应。该方法具有诸如后处理容易，对环境的影响小，反应时间短和产率高的优点。回收的催化剂可重复使用四次，而催化活性没有明显损失。