methyl 7-phenylamino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate | 1153594-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-phenylamino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-anilino-1,3-dimethyl-5,8-dioxoisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1153594-86-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: CSSUDARHOVZJTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203.5 °C
• 沸点：
  564.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 7-phenylamino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗革兰氏阴性细菌感染的有前景的7-芳基氨基5,8-二氧杂-5,8-二氢异喹啉-4-羧酸酯及其卤代氨基化合物的合成和抗菌评估†

  摘要：

  病原细菌可能会引起严重的感染，例如肺炎，这可能对致命的免疫系统造成致命影响。住院患者特别容易受到抗生素耐药性感染，当耐药革兰氏阴性病原体引起耐药性感染时，这种情况会恶化，原因是可用的治疗选择很少。因此，这项工作描述了7-芳基氨基-5,8-二氧代-5,8-二氢异喹啉-4-羧酸盐及其卤代氨基醌对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的合成和体外抗菌特性。有趣的是，这些生物活性物质已显示出对革兰氏阴性致病菌株的有希望的活性。在这些衍生物中，两种非卤代氨基化合物显示出有希望的MIC和MBC值（MIC = MBC = 1-2μgmL -1）对抗两种具有重要临床意义的革兰氏阴性菌株的大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853。此外，单溴和二溴氨基醌也可有效防止大肠杆菌的生长（MIC = MBC = 2-4μgmL -1）。该体外血液相容性评价显示低毒性特征在溶血测定中活性aminoquinon

  DOI：

  10.1039/c7ra00825b

文献信息

• On-Water Reactivity and Regioselectivity of Quinones in C–N Coupling with Amines: Experimental and Theoretical Study
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Graciela Clavijo-Allancan、Carolina Di Vaggio-Conejeros、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1071/ch13355

  日期：——

  A study about the oxidative coupling of some representative carbo- and heterocyclic non-symmetrical quinones with aryl- and alkylamines, was carried out comparing dichloromethane and water as reaction mediums. We found that the on-water reactions gave better or, at worst, the same results as a conventional organic medium like dichloromethane. Descriptors derived from conceptual density functional theory

  比较了二氯甲烷和水作为反应介质，对一些代表性的碳和杂环非对称醌与芳基和烷基胺的氧化偶联进行了研究。我们发现，与常规有机介质（如二氯甲烷）相比，水上反应产生的效果更好，或更糟。从概念密度泛函理论和静电性质方法（例如分子静电势）派生的描述符用于解释观察到的化学反应性和区域选择性。此外，在水上条件用于获得24种具有潜在生物活性的新氨基醌。
• Studies on quinones. Part 45: Novel 7-aminoisoquinoline-5,8-quinone derivatives with antitumor properties on cancer cell lines
  作者：Jaime A. Valderrama、J. Andrea Ibacache、Verónica Arancibia、Jaime Rodriguez、Cristina Theoduloz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.013

  日期：2009.4

  A variety of 7-aminoisoquinoline-5,8-quinone derivatives were prepared from 2,5-dihydroxyacetophenone, methyl aminocrotonate, and the corresponding amines, through a highly efficient three-step sequence. The members of this series were tested on normal human fibroblasts and on a panel of three human cancer cell lines and their redox properties were determined by cyclic voltammetry in acetonitrile. Both the cytotoxicity and antitumor activity of 7-phenylaminoisoquinoline-5,8-quinone derivatives showed correlation with their half wave potentials and lipophilicities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antimicrobial evaluation of promising 7-arylamino-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylates and their halogenated amino compounds for treating Gram-negative bacterial infections
  作者：Juliana S. Novais、Vinicius R. Campos、Ana Carolina J. A. Silva、Maria C. B. V. de Souza、Vitor F. Ferreira、Vitor G. L. Keller、Matheus O. Ferreira、Flaviana R. F. Dias、Maíra I. Vitorino、Plínio C. Sathler、Marcos V. Santana、Jackson A. L. C. Resende、Helena C. Castro、Anna C. Cunha

  DOI：10.1039/c7ra00825b

  日期：——

  may cause serious infections, such as pneumonia, which can be fatal especially to immunosuppressed individuals. Hospitalized patients are particularly susceptible to antibiotic-resistant infections, which are worsened when caused by resistant Gram-negative pathogens due to there being few therapeutic options available. Thus, this work describes the synthesis and in vitro antimicrobial profile of 7-arylamino-5

  病原细菌可能会引起严重的感染，例如肺炎，这可能对致命的免疫系统造成致命影响。住院患者特别容易受到抗生素耐药性感染，当耐药革兰氏阴性病原体引起耐药性感染时，这种情况会恶化，原因是可用的治疗选择很少。因此，这项工作描述了7-芳基氨基-5,8-二氧代-5,8-二氢异喹啉-4-羧酸盐及其卤代氨基醌对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的合成和体外抗菌特性。有趣的是，这些生物活性物质已显示出对革兰氏阴性致病菌株的有希望的活性。在这些衍生物中，两种非卤代氨基化合物显示出有希望的MIC和MBC值（MIC = MBC = 1-2μgmL -1）对抗两种具有重要临床意义的革兰氏阴性菌株的大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853。此外，单溴和二溴氨基醌也可有效防止大肠杆菌的生长（MIC = MBC = 2-4μgmL -1）。该体外血液相容性评价显示低毒性特征在溶血测定中活性aminoquinon