di-tert-butyl 1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1353745-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1353745-16-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: ZEDUAFJKMGQJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 丙炔酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到di-tert-butyl (E)-1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基吡咯的短程和模块化合成

  摘要：

  我们在此描述了一种从炔基乙烯基酰肼合成 2-氨基吡咯的简单且无金属的多米诺方法。多米诺反应涉及新型炔丙基 3,4-二氮杂-Cope 重排和串联异构化/5-exo-dig N-环化反应。通过使用这种方法，已经制备了许多具有不同取代基的 2-氨基吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01345
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到di-tert-butyl 1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hydrazide Linked Alkynes (Ynehydrazides)

  摘要：

  A new route to form C-sp-N bonds has been developed via addition of in situ generated lithium acetylides to sterically hindered diazodicarboxylates. The reaction provides straightforward access to a previously unexplored ynehydrazide class of stable N-linked alkynes directly from commercially available precursors. Preliminary results show that alkynyl hydrazides are useful reagents for the selective installation of nitrogen functional groups and as precursors to pharmaceutically relevant heterocycles using metal catalyzed cycloadditions and condensations.

  DOI：

  10.1021/ol2031608

文献信息

• Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hydrazide Linked Alkynes (Ynehydrazides)
  作者：Ramsay E. Beveridge、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol2031608

  日期：2012.1.20

  A new route to form C-sp-N bonds has been developed via addition of in situ generated lithium acetylides to sterically hindered diazodicarboxylates. The reaction provides straightforward access to a previously unexplored ynehydrazide class of stable N-linked alkynes directly from commercially available precursors. Preliminary results show that alkynyl hydrazides are useful reagents for the selective installation of nitrogen functional groups and as precursors to pharmaceutically relevant heterocycles using metal catalyzed cycloadditions and condensations.
• Short and Modular Synthesis of Substituted 2-Aminopyrroles
  作者：Raquel Diana-Rivero、Beate Halsvik、Fernando García Tellado、David Tejedor

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01345

  日期：2021.5.21

  We herein describe a simple and metal-free domino methodology to synthesize 2-aminopyrroles from alkynyl vinyl hydrazides. The domino reaction involves a novel propargylic 3,4-diaza-Cope rearrangement and a tandem isomerization/5-exo-dig N-cyclization reaction. By using this approach, a number of 2-aminopyrroles with diverse substituents have been prepared.

  我们在此描述了一种从炔基乙烯基酰肼合成 2-氨基吡咯的简单且无金属的多米诺方法。多米诺反应涉及新型炔丙基 3,4-二氮杂-Cope 重排和串联异构化/5-exo-dig N-环化反应。通过使用这种方法，已经制备了许多具有不同取代基的 2-氨基吡咯。