(E)-1-chlorodec-2-en-4-yne | 1360631-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-1-chlorodec-2-en-4-yne
• CAS: 1360631-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl
• 分子量: 170.682
• InChiKey: UKXVCAFTJFLFNN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chlorodec-2-en-4-yne 、 乙基溴化镁 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到3-ethyldec-1-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  氯化烯炔：铜催化不对称烯丙基烷基化的底物

  摘要：

  少量选择：在标题反应中，使用格氏试剂作为烷基化试剂，使用了几种前手性烯属氯化物作为底物（参见方案； CuTC =噻吩铜（I）铜）。获得了极好的1，3取代区域选择性和良好至极好的对映选择性。底物的范围还扩展到二烯氯化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107129
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-癸烯-4-炔-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的手性亚砜-连接的钌配合物：对映和区域选择性烯丙基取代

  摘要：

  描述了一种新型手性亚砜连接的环戊二烯基钌配合物的设计和合成。它作为 [CpRu(MeCN)3]PF6 的不对称变体的实用性通过其在苯酚和羧酸的支链选择性不对称烯丙基烷基化中起作用的能力得到证明。水也已被证明在该反应中充当有效的亲核试剂，以生成具有良好区域选择性和对映选择性的支链烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ja411310w

文献信息

• A Chiral Sulfoxide-Ligated Ruthenium Complex for Asymmetric Catalysis: Enantio- and Regioselective Allylic Substitution
  作者：Barry M. Trost、Meera Rao、André P. Dieskau

  DOI：10.1021/ja411310w

  日期：2013.12.11

  and synthesis of a novel chiral sulfoxide-ligated cyclopentadienyl ruthenium complex is described. Its utility as an asymmetric variant of [CpRu(MeCN)3]PF6 is demonstrated through its ability to function in the branched-selective asymmetric allylic alkylation of phenols and carboxylic acids. Water has also been shown to act as a competent nucleophile in this reaction to generate branched allyl alcohols

  描述了一种新型手性亚砜连接的环戊二烯基钌配合物的设计和合成。它作为 [CpRu(MeCN)3]PF6 的不对称变体的实用性通过其在苯酚和羧酸的支链选择性不对称烯丙基烷基化中起作用的能力得到证明。水也已被证明在该反应中充当有效的亲核试剂，以生成具有良好区域选择性和对映选择性的支链烯丙醇。
• Enyne Chlorides: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Hailing Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201107129

  日期：2012.1.23

  A select few: Several prochiral enyne chlorides were employed as substrates in the title reaction using Grignard reagents as the alkylation reagents (see scheme; CuTC=copper(I) thiophenecarboxylate). Excellent 1,3 substitution regioselectivities and good to excellent enantioselectivities were obtained. The substrate scope is additionally extended to diene chlorides.

  少量选择：在标题反应中，使用格氏试剂作为烷基化试剂，使用了几种前手性烯属氯化物作为底物（参见方案； CuTC =噻吩铜（I）铜）。获得了极好的1，3取代区域选择性和良好至极好的对映选择性。底物的范围还扩展到二烯氯化物。