1-(4-bromophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone | 1174712-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 1174712-40-3
• 化学式: C₂₂H₁₆BrNO
• 分子量: 390.279
• InChiKey: LJZQAZODZFTJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)-1H-indole 、 对溴苯甲醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的醛与芳基磺酰基吲哚的交叉偶联

  摘要：

  首次实现了3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚作为亲电子试剂在N-杂环卡宾催化的醛的苯磺隆反应中的亲电反应。该分子间Stetter型反应具有可商购的催化剂和温和的反应条件的特征，以高收率提供了α-（3-吲哚基）酮衍生物，适用于广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/ol9013238

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Aldehydes with Arylsulfonyl Indoles
  作者：Yi Li、Fu-Qiang Shi、Qing-Li He、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9013238

  日期：2009.8.6

  3-(1-Arylsulfonylalkyl)indoles as electrophiles in the N-heterocyclic carbene-catalyzed umpolung reaction of aldehydes were realized for the first time. This intermolecular Stetter-type reaction features the commercially available catalyst and mild reaction conditions, providing α-(3-indolyl) ketone derivatives in high yields for a wide range of substrates.

  首次实现了3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚作为亲电子试剂在N-杂环卡宾催化的醛的苯磺隆反应中的亲电反应。该分子间Stetter型反应具有可商购的催化剂和温和的反应条件的特征，以高收率提供了α-（3-吲哚基）酮衍生物，适用于广泛的底物。