3-(N,N-diallylamino)propanal oxime | 124852-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N,N-diallylamino)propanal oxime
• 英文别名: N-{3-[Di(prop-2-en-1-yl)amino]propylidene}hydroxylamine；N-[3-[bis(prop-2-enyl)amino]propylidene]hydroxylamine
• CAS: 124852-90-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: RRALIHZWCSGHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-diallylamino)propanal oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到5-allyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroisoxazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮-烯烃环加成反应全合成（+）-艾比丁宁

  摘要：

  （+）-癫痫素的全合成以9个步骤完成，总产率为48％，其中将INOC用作构建喹喔啉骨架的关键步骤。我们发现通过常规方法制备关键中间体（R）-N-（3-硝基丙基）-2-乙烯基哌啶或（R）-（2-乙烯基哌啶-1-基）丙醛是极其困难的任务。因此，通过使用福山的肟合成法，开发了一种不使用相应的醛就能将3-（N，N-二烷基氨基）丙醇高效转化为3-（N，N-二烷基氨基）丙肟的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo101910r
• 作为产物：
  描述：

  3-Diallylamino-propanol-1 在 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N,N-diallylamino)propanal oxime
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮-烯烃环加成反应全合成（+）-艾比丁宁

  摘要：

  （+）-癫痫素的全合成以9个步骤完成，总产率为48％，其中将INOC用作构建喹喔啉骨架的关键步骤。我们发现通过常规方法制备关键中间体（R）-N-（3-硝基丙基）-2-乙烯基哌啶或（R）-（2-乙烯基哌啶-1-基）丙醛是极其困难的任务。因此，通过使用福山的肟合成法，开发了一种不使用相应的醛就能将3-（N，N-二烷基氨基）丙醇高效转化为3-（N，N-二烷基氨基）丙肟的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo101910r

文献信息

• A route to pyrrolizidines, indolizidines and quinolizidines via intramolecular oxime olefin cycloadditions
  作者：Alfred Hassner、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99674-6

  日期：1989.1

  A route to functionalized pyrrolizidines, indolizidines or quinolizidines is described. The reaction involves thermal cycloaddition of pyrrolidines or piperidines, possessing properly positioned aldoxime and alkene functions, and proceeds with stereospecific introduction of three stereo centers.

  描述了获得官能化的吡咯嗪，吲哚并嗪或喹唑并嗪的途径。该反应涉及吡咯烷或哌啶的热环加成，具有适当定位的醛肟和烯烃官能，并进行立体定向引入三个立体中心。
• Total Synthesis of (+)-Epilupinine via An Intramolecular Nitrile Oxide-Alkene Cycloaddition
  作者：Deyong Su、Xinyan Wang、Changwei Shao、Jimin Xu、Rui Zhu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo101910r

  日期：2011.1.7

  (R)-(2-vinylpiperid-1-yl)propanal by routine methods. Thus, by using Fukuyama’s oxime synthesis, a general method was developed for highly efficient conversion of 3-(N,N-dialkylamino)propanols into 3-(N,N-dialkylamino)propanal oximes without using the corresponding aldehydes.

  （+）-癫痫素的全合成以9个步骤完成，总产率为48％，其中将INOC用作构建喹喔啉骨架的关键步骤。我们发现通过常规方法制备关键中间体（R）-N-（3-硝基丙基）-2-乙烯基哌啶或（R）-（2-乙烯基哌啶-1-基）丙醛是极其困难的任务。因此，通过使用福山的肟合成法，开发了一种不使用相应的醛就能将3-（N，N-二烷基氨基）丙醇高效转化为3-（N，N-二烷基氨基）丙肟的通用方法。