1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone oxime | 7357-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthanen-2-yl)ethanone oxime；1-(5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthalenyl)ethanone oxime；N-[1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 7357-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: YHTRKKWEUHAGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone oxime 在 10-甲基-9-苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到5,6,7,8-四氢萘-2-基乙胺
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化可见光诱导的贝克曼重排。

  摘要：

  描述了使用廉价的有机光催化剂和可见光将肟有效地直接转化为酰胺的简便且通用的策略。彻底的贝克曼重排可以在温和的条件下进行。各种烷基芳基酮肟和二芳基酮肟可以有效地转化为相应的酰胺，产率很高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02168
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘 在 ammonium hydroxide hydrochloride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  α-芳基酰胺对映选择性硼氢化反应合成手性α-氨基叔硼酸酯

  摘要：

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03760

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Carboxylates and Tertiary Anilines for the Synthesis of Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Le Yu、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00326

  日期：2016.3.4

  Fe-catalyzed N–O bond cleavage of ketoxime carboxylates in the presence of tertiary anilines. The methylene carbon on N,N-dialkylanilines functioned as a source of one-carbon synthon in the reaction. The reaction used readily available starting materials, tolerated various functional groups, and afforded 2,4-disubstituted and 2,4,6-trisubstituted pyridines in good to high yields under mild conditions.

  开发了新颖高效的铁催化的酮肟羧酸盐和N，N-二烷基苯胺的环化反应，以合成各种吡啶。在叔苯胺存在下，Fe催化酮肟羧酸酯的N–O键裂解，从而引发了反应。N，N-二烷基苯胺上的亚甲基碳在反应中用作一碳合成子的来源。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和条件下以高至高收率得到2,4-二取代和2,4,6-三取代的吡啶。
• Synthesis of symmetrical pyridines by iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes
  作者：YuKun Yi、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6gc03137d

  日期：——

  A novel and facile iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes for the green synthesis of substituted pyridines has been developed. In the presence of a FeCl3 catalyst, the reaction...

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Aldehydes: A New Strategy for Synthesis of Pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zhi-Yuan Zhang、Bing-Qin Yang、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol202290y

  日期：2011.10.7

  Copper-catalyzed coupling of oxime acetates with aldehydes offers a new strategy for the synthesis of highly substituted pyridines. This novel method tolerates a wide range of functionality and allows for rapid elaboration of the oxime acetates into a variety of substituted pyridines.

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Iodoenamides from Ketoximes
  作者：Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201301785

  日期：2013.7.22

  Iodide in copper's pathway: A new, efficient, and practical copper‐catalyzed synthesis of Z‐iodoenamides from readily available ketoximes has been developed (see scheme). The reaction was believed to proceed through a single‐electron‐transfer pathway. The corresponding Z‐iodoenamides have been applied to the synthesis of substituted oxazoles, dienes, β‐phenoxyl enamides, eneynes, β‐acylenamides, and

  碘在铜的途径中的作用：已开发出一种新的，有效的，实用的铜催化合成方法，该方法可以从容易获得的酮肟中合成Z-碘烯酰胺（参见方案）。该反应被认为是通过单电子转移途径进行的。相应的Z-碘烯酰胺已用于合成取代的恶唑，二烯，β-苯氧基烯酰胺，亚炔，β-酰基酰胺和吡咯（DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• A copper-catalyzed reaction of oximes with diisopropyl azodicarboxylate: an alternative method for the synthesis of oxime carbonates
  作者：Muhammad Usman、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6ob02627c

  日期：——

  A new Cu-catalyzed efficient protocol is described for the transformation of oximes to the corresponding carbonate derivatives. Diisopropyl azodicarboxylate acted as a selective new precursor for the synthesis of oxime carbonates in high yields. The O–H bond cleavage and O–C bond formation occur in the presence of a copper catalyst providing a synthetically useful process, which tolerates a wide range

  描述了一种新的Cu催化的有效方案，用于将肟转化为相应的碳酸酯衍生物。偶氮二羧酸二异丙酯作为高产率合成肟肟碳酸盐的选择性新前体。O-H键断裂和O-C键形成是在铜催化剂存在下发生的，铜催化剂提供了合成上有用的方法，可耐受各种官能团。