methyl 2-(isocyanatomethyl)-3-thienoate | 1342805-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-(isocyanatomethyl)-3-thienoate
• 英文别名: Methyl 2-(isocyanatomethyl)thiophene-3-carboxylate；methyl 2-(isocyanatomethyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1342805-27-9
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: NQMCTGJMUPIKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(isocyanatomethyl)-3-thienoate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-({[(4-oxo-4,6-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyrrol-5-yl)carbonyl]amino}-methyl)-3-thienylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型化合物：5,5'-羰基-双（5,6-dihydro-4 H -furo-和thieno- [2,3 - c ]吡咯-4-酮的合成）

  摘要：

  我们在此报告从甲基开始的新型化合物，5,5'-羰基-双（5,6-dihydro-4 H-硫代-和呋喃-[2,3 - c ]吡咯-4-酮的首次合成2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）噻吩-和呋喃-3-羧酸酯，将与亚甲基连接的酯官能团区域选择性地转化为所需的单酰基叠氮化物，酰基叠氮化物的库尔修斯重排，然后水解生成的异氰酸酯得到对称的脲衍生物，酯基的环化提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate 在 sodium azide 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 2-(isocyanatomethyl)-3-thienoate
  参考文献：
  名称：

  新型化合物：5,5'-羰基-双（5,6-dihydro-4 H -furo-和thieno- [2,3 - c ]吡咯-4-酮的合成）

  摘要：

  我们在此报告从甲基开始的新型化合物，5,5'-羰基-双（5,6-dihydro-4 H-硫代-和呋喃-[2,3 - c ]吡咯-4-酮的首次合成2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）噻吩-和呋喃-3-羧酸酯，将与亚甲基连接的酯官能团区域选择性地转化为所需的单酰基叠氮化物，酰基叠氮化物的库尔修斯重排，然后水解生成的异氰酸酯得到对称的脲衍生物，酯基的环化提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.050

文献信息

• A novel class of compounds: synthesis of 5,5′-carbonyl-bis(5,6-dihydro-4H-furo- and thieno-[2,3-c]pyrrol-4-ones)
  作者：Gani Koza、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.050

  日期：2011.11

  We hereby report the first synthesis of novel class of compounds, 5,5′-carbonyl-bis(5,6-dihydro-4H-thieno- and furo-[2,3-c]pyrrol-4-one starting from methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl) thiophene- and furan-3-carboxylate, respectively. The ester functionalities connected to methylene group were regiospecifically converted to the desired monoacyl azides. Curtius rearrangement of acyl azides followed by

  我们在此报告从甲基开始的新型化合物，5,5'-羰基-双（5,6-dihydro-4 H-硫代-和呋喃-[2,3 - c ]吡咯-4-酮的首次合成2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）噻吩-和呋喃-3-羧酸酯，将与亚甲基连接的酯官能团区域选择性地转化为所需的单酰基叠氮化物，酰基叠氮化物的库尔修斯重排，然后水解生成的异氰酸酯得到对称的脲衍生物，酯基的环化提供了目标化合物。