N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-(4-methoxybenzyl) (S)-α-amino-ε-mercaptohexanoic acid | 157886-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-(4-methoxybenzyl) (S)-α-amino-ε-mercaptohexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]hexanoic acid
• CAS: 157886-65-2
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅S
• 分子量: 505.635
• InChiKey: IFERVFKEHUIOGO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-(4-methoxybenzyl) (S)-α-amino-ε-mercaptohexanoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的N-Fmoc-S-Mob-（S）-α-氨基-ε-巯基己酸的合成及其在固相肽合成中的应用

  摘要：

  对映体纯的N-Fmoc-S-Mob（S）-α-氨基-ε-巯基己酸（Amh）通过（L）-赖氨酸通过吡啶鎓盐的亲核置换以高效三步法合成。描述了一种没有任何消旋作用的Fmoc保护的有效方法。使用标准方法以高收率将这种非天然氨基酸掺入肽中并使其完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85200-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 TEA 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-(4-methoxybenzyl) (S)-α-amino-ε-mercaptohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected ω-mercapto amino acids: precursors for incorporation of elongated cysteines into peptides

  摘要：

  A series of protected omega-mercapto amino acids with side-chain lengths ranging from 3-5 methylene units has been synthesized via nucleophilic substitution of omega-bromo-alpha-azido acids by 4-methoxy-alpha-toluenethiol followed by reduction of the azido functionality with SnCl2. These enantiomerically pure protected cysteine analogues can be used to optimize the length of disulfide connections in cyclically constrained peptide pharmacophores. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00261-4

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure N-Fmoc-S-Mob-(S)-α-Amino-ε-mercaptohexanoic acid and its use in solid phase peptide synthesis
  作者：Norbert V. Heeb、Alfred M. Aberle、Krishnan P. Nambiar

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85200-6

  日期：1994.4

  Enantiomerically pure N-Fmoc-S-Mob (S)-α-amino-ε-mercaptohexanoic acid (Amh) was synthesized in an efficient three step process from (L)-lysine via nucleophilic displacement of the pyridinium salt. An efficient method for Fmoc protection without any racemization is described. Incorporation of this unnatural amino acid into peptides and its complete deprotection was accomplished in high yield using

  对映体纯的N-Fmoc-S-Mob（S）-α-氨基-ε-巯基己酸（Amh）通过（L）-赖氨酸通过吡啶鎓盐的亲核置换以高效三步法合成。描述了一种没有任何消旋作用的Fmoc保护的有效方法。使用标准方法以高收率将这种非天然氨基酸掺入肽中并使其完全脱保护。
• Synthesis of protected ω-mercapto amino acids: precursors for incorporation of elongated cysteines into peptides
  作者：Joseph T. Lundquist、Erika E. Büllesbach、Thomas A. Dix

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00261-4

  日期：1998.8

  A series of protected omega-mercapto amino acids with side-chain lengths ranging from 3-5 methylene units has been synthesized via nucleophilic substitution of omega-bromo-alpha-azido acids by 4-methoxy-alpha-toluenethiol followed by reduction of the azido functionality with SnCl2. These enantiomerically pure protected cysteine analogues can be used to optimize the length of disulfide connections in cyclically constrained peptide pharmacophores. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.