4-(2-methylphenyl)-2-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran-3-carboxylic acid | 142626-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(2-methylphenyl)-2-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(2-Methylphenyl)-2-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]chromene-3-carboxylic acid
• CAS: 142626-70-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: WFUNXOOGWSONHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylphenyl)-2-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Isocyanato-4-(2-methylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-(2-methylphenyl)-2-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616

文献信息

• Tricyclic heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0481243A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  Novel heterocyclic compound of the general formula: wherein ring A and ring B each means a benzene ring which is substituted or unsubstituted; X means a group of the formula: wherein R² is hydrogen, an alkyl or an alkoxy; m is 0 or 1, the formula: wherein R³ is hydrogen or an alkyl, or the formula: -O-CO-; Y means a bond, -NH-, an C1 or 2 alkylene group or -CH=CH-; R¹ means a hydrocarbon group which is substituted or unsubstituted; and n means a whole number of 3 through 6, or a salt thereof, having excellent acyl-CoA:cholesterol acyltransferase inhibitory activity, and a method for preparing it and its use.

  新颖的通式杂环化合物： 其中环 A 和环 B 各指一个取代或未取代的苯环； X 指一个式中的基团： 其中 R² 是氢、烷基或烷氧基；m 是 0 或 1，通式为 其中 R³ 是氢或烷基，或式：-O-CO-；Y指键、-NH-、C1或2亚烷基或-CH=CH-；R¹指取代或未取代的烃基；n指3至6的整数，或其盐，具有优异的酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶抑制活性，以及其制备方法和用途。
• US5264454A
  申请人：——

  公开号：US5264454A

  公开（公告）日：1993-11-23
• US5418239A
  申请人：——

  公开号：US5418239A

  公开（公告）日：1995-05-23
• Synthesis of 3-Ureido Derivatives of Coumarin and 2-Quinolone as Potent Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase Inhibitors.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Hideaki NATSUGARI、Eiichiro ISHIKAWA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.43.616

  日期：——

  3-ureido derivatives of 4-phenylcoumarin and 4-phenyl-2-quinolone were synthesized and evaluated for acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT)-inhibitory activity. These derivatives inhibited rat intestinal ACAT with IC50 values at the 10(-8) to 10(-9) M level and were found to normalize plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats when administered as dietary admixtures.

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。