(+)-N-[(R)-α-methylbenzyl]-pent-1-ene-4-amine | 348608-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-N-[(R)-α-methylbenzyl]-pent-1-ene-4-amine
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]pent-4-en-2-amine
• CAS: 348608-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: GQUMJZCKNVXLIZ-PIJUOVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-[(R)-α-methylbenzyl]-pent-1-ene-4-amine 在 Grubbs' ruthenium catalyst sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 2R-(+)-4,5-didehydro-N-[(R)-α-methylbenzyl]-2-methyl-piperidine 、 2S-(-)-4,5-didehydro-N-[(R)-α-methylbenzyl]-2-methyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环复分解合成（-）-芥氨酸和（-）-胡椒碱

  摘要：

  采用哌啶类生物碱，（-）-亚氨酸和（-）-胡椒碱合成的关键步骤是采用众所周知的Grubbs钌催化剂进行的闭环复分解，并且已经通过使用（R）进行了不对称诱导。-α-甲基苄胺为助剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00930-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-ethylidene-N-(1-phenylethyl)amine 、 3-溴丙烯 在 cerium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(+)-N-[(R)-α-methylbenzyl]-pent-1-ene-4-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环复分解合成（-）-芥氨酸和（-）-胡椒碱

  摘要：

  采用哌啶类生物碱，（-）-亚氨酸和（-）-胡椒碱合成的关键步骤是采用众所周知的Grubbs钌催化剂进行的闭环复分解，并且已经通过使用（R）进行了不对称诱导。-α-甲基苄胺为助剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00930-x

文献信息

• Synthesis of (−)-coniine and (−)-pipecoline using ruthenium catalyzed ring closing metathesis
  作者：Kandasamy Pachamuthu、Yashwant D Vankar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00930-x

  日期：2001.4

  Ring closing metathesis employing the well-known Grubbs’ ruthenium catalyst has been used as the key step in the synthesis of piperidine alkaloids, (−)-coniine and (−)-pipecoline, and the asymmetric induction has been performed by using (R)-α-methyl benzylamine as an auxiliary.

  采用哌啶类生物碱，（-）-亚氨酸和（-）-胡椒碱合成的关键步骤是采用众所周知的Grubbs钌催化剂进行的闭环复分解，并且已经通过使用（R）进行了不对称诱导。-α-甲基苄胺为助剂。