ethyl 1-[(1H-indole-3-yl)carbonyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1375081-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 1-[(1H-indole-3-yl)carbonyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(1H-indole-3-carbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1375081-75-6
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 383.406
• InChiKey: JBSURRSUIBQOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-1-(1-(methoxymethyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 、 ethyl 3-[1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate 在 1-methyl-3-methylimidazol-3-ium tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.42h， 以76%的产率得到ethyl 1-[(1H-indole-3-yl)carbonyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助氮杂-维蒂格方法在离子液体中合成β-咔啉

  摘要：

  据报道，使用微波辅助的以离子液体为溶剂的aza-Wittig /电环闭环反应，改进了1-取代-β-咔啉的制备方法。在所有情况下，都观察到了前所未有的N-甲氧基甲基（MOM）脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.049

文献信息

• Synthesis of β-carbolines using microwave-assisted aza-Wittig methodology in ionic liquids
  作者：Pilar M. Fresneda、Jose Antonio Blázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.049

  日期：2012.5

  The improved preparation of 1-substituted-β-carbolines is reported using microwave-assisted aza-Wittig/electrocyclic ring-closure reaction with ionic liquids as solvent. In all cases an unprecedented N-methoxymethyl group (MOM) deprotection is observed.

  据报道，使用微波辅助的以离子液体为溶剂的aza-Wittig /电环闭环反应，改进了1-取代-β-咔啉的制备方法。在所有情况下，都观察到了前所未有的N-甲氧基甲基（MOM）脱保护。