2-bromo-N-(butan-2-yl)aniline | 1019545-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(butan-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-bromo-N-butan-2-ylaniline
• CAS: 1019545-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN
• mdl: MFCD11144867
• 分子量: 228.132
• InChiKey: SCHOESNGNWRKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(butan-2-yl)aniline 、 氯甲酸甲酯 生成 methyl N-(2-bromophenyl)-N-butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称C（sp3）-H活化/环化反应对2-甲基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  开发了分子内ArPdX物种对映选择性甲基CH活化和随后环化的第一个例子。使用可商购的手性二膦的钯催化剂在由2-卤代N-异丙基苯胺合成2-甲基二氢吲哚中产生良好的ee（高达93％ee）。该方法也用于合成具有中等对映选择性的富含对映体的环己基稠合的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c1cc14292e
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 邻碘溴苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromo-N-(butan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称C（sp3）-H活化/环化反应对2-甲基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  开发了分子内ArPdX物种对映选择性甲基CH活化和随后环化的第一个例子。使用可商购的手性二膦的钯催化剂在由2-卤代N-异丙基苯胺合成2-甲基二氢吲哚中产生良好的ee（高达93％ee）。该方法也用于合成具有中等对映选择性的富含对映体的环己基稠合的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c1cc14292e

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-methyl indolines by palladium catalysed asymmetric C(sp3)–H activation/cyclisation
  作者：Saithalavi Anas、Alex Cordi、Henri B. Kagan

  DOI：10.1039/c1cc14292e

  日期：——

  activation by an intramolecular ArPdX species and subsequent cyclisation was developed. Palladium catalysts using commercially available chiral diphosphines yield good ee's (up to 93% ee) in the synthesis of 2-methyl indolines from 2-halo N-isopropyl anilides. This approach was also employed for the synthesis of enantioenriched cyclohexyl fused indolines with moderate enantioselectivities.

  开发了分子内ArPdX物种对映选择性甲基CH活化和随后环化的第一个例子。使用可商购的手性二膦的钯催化剂在由2-卤代N-异丙基苯胺合成2-甲基二氢吲哚中产生良好的ee（高达93％ee）。该方法也用于合成具有中等对映选择性的富含对映体的环己基稠合的二氢吲哚。