7-methoxy-4-methylchroman | 16982-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-4-methylchroman
• 英文别名: 2,3-Dihydro-7-methoxy-4-methyl-4H-1-benzopyran；7-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 16982-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KTSMDFCWNABPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-methylchroman 、 溶剂黄146 在 三氟化硼 、 水 、 乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以gave 67.8 g of the desired product (95%)的产率得到6-Acetyl-2,3,-dihydro-7-methoxy-4-methyl-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic mono-chromone-2-carboxylic acids

  摘要：

  本文描述了一种化合物，其化学式为I，其中R.sub.3代表氢或烷基C1至6，R.sub.5代表氢、羟基、烷氧基C1至6、烷酰氧基C2至6、烯酰氧基C2至6、硝基、-NR.sub.1R.sub.2、卤素、烷基C1至6、羟基-烷基C1至6或羟基-烷氧基C1至6。相邻的X、Y和Z形成一个--(CH2)4--、--CH=CH-CH=CH-或--O(CH2)3--链，每个链可选地被一个或两个C1至6烷基取代，剩余的取代基X或Z代表烯基C2至6，可选地被苯基、卤素或烷基C1至9取代，该烷基可选地被一个或多个羟基、卤素、羰基氧、苯基或烷氧基C1至6的基团取代。或者，当相邻的X、Y和Z形成一个被一个或两个C1至6烷基取代的链时，剩余的取代基X或Z可以是氢，R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，分别代表氢或烷基C1至6。还描述了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物，例如抗过敏药物组成物。

  公开号：

  US04159273A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenoxy)-3-butene 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-4-methylchroman 、 7-methoxy-4-methylchroman
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of olefins. Scope evaluation and preliminary mechanistic studies

  摘要：

  We report a gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a combination of AuCl(3)/AgOTf as the catalytic system affording dihydrobenzopyrans, tetralins and tetrahydroquinolines in good yields. For our preliminary mechanistic studies, we have investigated the kinetic isotope effects with deuterated arene compounds and found that this catalytic hydroarylation is consistent with an electrophilic aromatic substitution process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.122

文献信息

• Preparation and reactivity of α-phenylselenenyl ethers
  作者：David J. Goldsmith、Dennis C. Liotta、Mark Volmer、William Hoekstra、Liladhar Waykole

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96726-2

  日期：1985.1

  α-Phenylsclenenyl cyclic ethers may be prepared by the reactions of either lactols or lactol acetates with benzeneselenol, or from lactones by the “one-pot” process of reduction and Lewis acid catalyzed selenation. The tetrahydropyranyl phenyl selenides also exhibit a significant anomeric effect and its size has been estimated. The selenenyl ethers are converted to enol ethers through an oxidative elimination

  α-苯基亚硒基环状醚可以通过乳醇或乙酸乳醇酯与苯硒酚的反应来制备，或通过“一锅法”还原和路易斯酸催化的硒化反应由内酯制备。四氢吡喃基苯基硒化物也表现出显着的异头作用，并且已经估计了其大小。亚硒基醚通过氧化消除过程被转化为烯醇醚，并且已经探索了它们对酰胺碱和烷基锂的反应性。
• GOLDSMITH, D. J.;LIOTTA, D. C.;VOLMER, M.;HOEKSTRA, W.;WAYKOLE, L., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4873-4880
  作者：GOLDSMITH, D. J.、LIOTTA, D. C.、VOLMER, M.、HOEKSTRA, W.、WAYKOLE, L.

  DOI：——

  日期：——
• US4159273A
  申请人：——

  公开号：US4159273A

  公开（公告）日：1979-06-26
• US4238606A
  申请人：——

  公开号：US4238606A

  公开（公告）日：1980-12-09
• Gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of olefins. Scope evaluation and preliminary mechanistic studies
  作者：Mickael Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.122

  日期：2011.7

  We report a gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a combination of AuCl(3)/AgOTf as the catalytic system affording dihydrobenzopyrans, tetralins and tetrahydroquinolines in good yields. For our preliminary mechanistic studies, we have investigated the kinetic isotope effects with deuterated arene compounds and found that this catalytic hydroarylation is consistent with an electrophilic aromatic substitution process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.