5-tert-butyl-2-thiophenesulfonamide | 142294-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-thiophenesulfonamide
• 英文别名: 5-Tert-butylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 142294-56-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S₂
• mdl: MFCD22565851
• 分子量: 219.329
• InChiKey: BVMUUMYMJQJIGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 5-tert-butyl-2-thiophenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N'-[(5-tert-butyl-2-thienyl)sulfonyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylureas: a new class of cancer chemotherapeutic agents

  摘要：

  This study summarizes the antitumor properties of a number of sulofenur thiophene analogs against subcutaneously implanted 6C3HED lymphosarcoma with structural modification of the aryl moiety of the sulfonamide portion of the diarylsulfonylureas. The spectrum of activity of N-(p-chlorophenyl)-N'-[(5-methoxy-2-thienyl)sulfonyl]urea in the HXGC3, VRC5, CX-1, and LX-1 cell lines is also presented.

  DOI：

  10.1021/jm00094a013
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基噻吩 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-tert-butyl-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylureas: a new class of cancer chemotherapeutic agents

  摘要：

  This study summarizes the antitumor properties of a number of sulofenur thiophene analogs against subcutaneously implanted 6C3HED lymphosarcoma with structural modification of the aryl moiety of the sulfonamide portion of the diarylsulfonylureas. The spectrum of activity of N-(p-chlorophenyl)-N'-[(5-methoxy-2-thienyl)sulfonyl]urea in the HXGC3, VRC5, CX-1, and LX-1 cell lines is also presented.

  DOI：

  10.1021/jm00094a013

文献信息

• 2-ARYL OR HETEROARYL INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Chang Ronald K.

  公开号：US20100197657A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides 2-aryl or heteroaryl indole derivatives which are ASIC channel modulators, maceutical compositions containing such compounds, and methods of using them as therapeutic agents.

  本发明提供了2-芳基或杂环芳基吲哚衍生物，这些衍生物是ASIC通道调节剂，包含这种化合物的医药组合物，并将其用作治疗剂的方法。
• Neue Sulfonamide
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0713875A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  Verbindungen der Formel worin R¹ Heterocyclyl; R² Wasserstoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkylthio, nieder-Alkoxy-nieder-alkyl, nieder-Alkylsulfonyl-nieder-alkoxy, Phenyl, nieder-Alkyl-phenyl, nieder-Alkoxy-phenyl, nieder-Alkylendioxyphenyl, Phenyl-nieder-alkyl, nieder-Alkyl-phenyl-nieder-alkyl, nieder-Alkoxy-phenyl-nieder-alkyl, nieder-Alkylendioxyphenyl-nieder-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-nieder-alkyl; R³ nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Formyl, Halogen-nieder-alkyl, Hydroxy-nieder-alkyl, Amino-nieder-alkyl oder einen Rest -CH₂O-A-nieder-alkyl, -(CH₂)m-O-(CRaRb)nOH, -(CH₂)m-O-(CRaRb)nOR⁹, -(CH₂)m-O-(CRaRb)nNH₂ oder -(CH₂)m-O-(CRaRb)n-B-R⁹; R⁴-R⁸ Wasserstoff, nieder-Alkoxy oder Halogen; R⁹ Heterocyclyl; Phenyl oder durch nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy und /oder Halogen substituiertes Phenyl, oder nieder-Alkyl; Ra und Rb Wasserstoff oder nieder-Alkyl; A eine ketalisierte 1,2-Dihydroxy-aethylengruppe; B -OC(O)O-, -O(C(O)NH-, -NH(C(O)NH- oder -NHC(O)O-: n 2,3 oder 4 ; und m 0 oder 1 bedeuten, sind Hemmstoffe für Endothelin-Rezeptoren. Sie können daher zur Behandlung von Erkrankungen, die mit Endothelin-Aktivitäten assoziiert sind, insbesondere Kreislauferkrankungen, wie Hypertonie, Ischämie, Vasospasmen und Angina pectoris verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R¹ 是杂环基； R²是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷氧基-低级烷基、低级烷基磺酰基-低级烷氧基、苯基、低级烷基苯基、低级烷氧基苯基低级烷基二氧苯基、苯基-低级烷基、低级烷基苯基-低级烷基、低级烷氧基苯基-低级烷基、低级烷基二氧苯基-低级烷基、杂环基或杂环基-低级烷基； R³ 低级烷基、低级烷氧基、甲酰基、卤代低级烷基、羟基低级烷基、氨基低级烷基或基团-CH₂O-A-低级烷基、-(CH₂)m-O-(CRaRb)nOH、-(CH₂)m-O-(CRaRb)nOR⁹、-(CH₂)m-O-(CRaRb)nNH₂或-(CH₂)m-O-(CRaRb)n-B-R⁹； R⁴-R⁸ 氢、低级烷氧基或卤素； R⁹ 杂环基；苯基或被低级烷基、低级烷氧基和/或卤素取代的苯基，或低级烷基； Ra 和 Rb 氢或低级烷基； A 是酮化的 1,2-二羟基乙烯基团； B 是-OC(O)O-、-O(C(O)NH-、-NH(C(O)NH- 或-NHC(O)O-： n 2、3 或 4；以及 m 0 或 1 是 是内皮素受体的抑制剂。因此，它们可用于治疗与内皮素活性有关的疾病，特别是循环系统疾病，如高血压、缺血、血管痉挛和心绞痛。
• Bile acid derivatives as FXR/TGR5 agonists and methods of use thereof
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10208081B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to prevent or treat FXR-mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式 I 的化合物、 包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防或治疗 FXR 介导或 TGR5 介导的疾病或病症的方法。
• Bicyclic compounds as autotaxin (ATX) and lysophosphatidic acid (LPA) production inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10654857B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, A, W, m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds as autotaxin inhibitors.

  式(I)化合物 其中 R1、R2、A、W、m、n、p 和 q 如本文所述。
• [DE] SULFONAMIDE UND DEREN VERWENDUNG ALS HEILMITTEL<br/>[EN] SULFONAMIDES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] SULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1996016963A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin R1 Heterocyclyl; R2 Wasserstoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkylthio, nieder-Alkoxy-nieder-alkyl, nieder-Alkylsulfonyl-nieder-alkoxy, Phenyl, nieder-Alkoxy-phenyl, nieder-Alkylendioxyphenyl oder Heterocyclyl; R3 nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Formyl, Halogen-nieder-alkyl, Hydroxy-nieder-alkyl, Amino-nieder-alkyl oder einen Rest -CH2O-A-nieder-alkyl, -(CH2)m-O-(CRaRb)nOH, -(CH2)m-O-(CRaRb)nNH2 oder -(CH2)m-O-(CRaRb)n-B-R9; R4-R8 Wasserstoff, nieder-Alkoxy oder Halogen; R9 Heterocyclyl; Phenyl oder durch nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy und/oder Halogen substituiertes Phenyl, oder nieder-Alkyl; Ra und Rb Wasserstoff oder nieder-Alkyl; A eine ketalisierte 1,2-Dihydroxy-aethylengruppe, B -OC(O)O-, -O(C(O)NH-, -NH(C(O)NH- oder -NHC(O)O-; n 2, 3 oder 4; und m 0 oder 1 bedeuten, können zur Behandlung von Erkrankungen, die mit Endothelin-Aktivitäten assoziiert sind, insbesondere Kreislauferkrankungen, wie Hypertonie, Ischämie, Vasospasmen und Angina pectoris verwendet werden.(EN) Compounds have the formula (I), in which R1 is heterocyclyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkoxy lower alkyl, lower alkylsulfonyl lower alkoxy, phenyl, lower alkoxyphenyl, lower alkylene dioxyphenyl or heterocyclyl; R3 is lower alkyl, lower alkoxy, formyl, lower alkyl halide, lower hydroxyalkyl, lower aminoalkyl or a residue -CH2O-A-lower alkyl, -(CH2)m-O-(CRaRb)nOH, -(CH2)m-O-(CRaRb)nNH2 or -(CH2)m-O-(CRaRb)n-B-R9; R4 to R8 are hydrogen, lower alkoxy or halogen; R9 is heterocyclyl, phenyl or lower alkyl-, lower alkoxy- and/or halogen-substituted phenyl, or lower alkyl; Ra and Rb are hydrogen or lower alkyl; A is a cetalised 1,2-dihydroxy-ethylene group; B is -OC(O)O-, -O(C(O)NH-, -NH(C(O)NH- or -NHC(O)O-, n equals 2, 3 or 4; and m equals 0 or 1. These compounds may be used to treat diseases associated to endothelin activity, in particular circulatory diseases such as hypertonicity, ischemia, vasospasms and angina pectoris.(FR) Des composés ont la formule (I), dans laquelle R1 désigne hétérocyclyle; R2 désigne hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, alkyle-inférieur-alcoxy-inférieur, alcoxy-inférieur-alkylsulfonyle-inférieur, phényle, alcoxyphényle inférieur, dioxyphényle d'alcylène inférieur ou hétérocyclyle; R3 désigne alkyle inférieur, alcoxy inférieur, formyle, halogénure d'alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur, aminoalkyle inférieur ou un résidu -CH2O-A-alkyle inférieur, -(CH2)m-O-(CRaRb)nOH, -(CH2)m-O-(CRaRb)nNH2 ou -(CH2)m-O-(CRaRb)n-B-R9; R4 à R8 désignent hydrogène, alcoxy inférieur ou halogène; R9 désigne hétérocyclyle, phényle substitué ou non par alkyle inférieur, alcoxy inférieur et/ou halogène, ou alkyle inférieur; Ra et Rb désignent hydrogène ou alkyle inférieur; A désigne un groupe 1,2-dihydroxy-éthylène cétalisé; B désigne -OC(O)O-, -O(C(O)NH-, -NH(C(O)NH- ou -NHC(O)O-; n vaut 2, 3 ou 4; et m vaut 0 ou 1. Ces composés sont utiles pour traiter des maladies associées à l'activité de l'endothéline, notamment des maladies vasculaires telles que l'hypertonie, l'ischémie, les angiospasmes et l'angine de poitrine.

  以下是对英文文本的翻译： (德文)(DE) 结构式为( I )的化合物，其中R1为 Heterocyclyl；R2为 氢, 低于甲基、低于甲基氧基、低于甲基硫基、低于甲基氧基的低于甲基硫基、低于甲基的甲基磺基、苯基、低于甲基氧基苯基、低于甲基二氧基环己基或 Heterocyclyl；R3为 低于甲基、低于甲基氧基、羰基、低于甲基卤素、低于甲基氧基的羟基、低于甲基氮基或其一—CH2O-A—低于甲基、—(CH2)m—O—(CRaRb)nOH、—(CH2)m—O—(CRaRb)nNH2或—(CH2)m—O—( CRaRb )nB-R9；R4-R8为 氢、低于甲基氧基或卤素；R9为 Heterocyclyl, 苯基或通过取代苯基之一、一环代或Heterocyclyl；Ra和Rb为 氢或低于甲基；A为 1,2-二羟基乙基醚化的基团；B为 —OC(O)O—、—O(C(O)NH—、—" NH(C(O)NH— 或—NHC(O)O—；n等于 2、3 或4；m等于 0 或1。这些化合物可用于治疗与 endothelin 活性相关的疾病，尤其是在循环疾病如高血压、缺血、血管紧张素和冠心病中。 (英文)(EN) Compounds have the formula (I), in which R1 is heterocyclyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkoxy lower alkyl, lower alkylsulfonyl lower alkoxy, phenyl, lower alkoxyphenyl, lower alkylene dioxyphenyl or heterocyclyl; R3 is lower alkyl, lower alkoxy, formyl, lower alkyl halide, lower hydroxyalkyl, lower aminoalkyl or a residue -CH2O-A-lower alkyl, -(CH2)m-O-(CRaRb)nOH, -(CH2)m-O-(CRaRb)nNH2 or -(CH2)m-O-(CRaRb)n-B-R9; R4 to R8 are hydrogen, lower alkoxy or halogen; R9 is heterocyclyl, phenyl or lower alkyl-, lower alkoxy- and/or halogen-substituted phenyl, or lower alkyl; Ra and Rb are hydrogen or lower alkyl; A is a cetalised 1,2-dihydroxy-ethylene group; B is -OC(O)O-, -O(C(O)NH-, -NH(C(O)NH- or -NHC(O)O-, n equals 2, 3 or4; and m equals0 or1. These compounds may be used to treat diseases associated to endothelin activity, in particular circulatory diseases such as hypertonicity, ischemia, vasospasms and angina pectoris. (法文)(FR) Des composés ont la formule (I), dans laquelle R1 désigne hétérocyclyle; R2 désigne hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, alkyle-inférieur-alcoxy-inférieur, alcoxy-inférieur-alkylsulfonyle-inférieur, phényle, alcoxyphényle inférieur, dioxyphényle d'alcylène inférieur ou hétérocyclyle; R3 désigne alkyle inférieur, alcoxy inférieur, formyle, halogénure d'alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur, aminoalkyle inférieur ou un résidu -CH2O-A-alkyle inférieur, -(CH2)m-O-(CRaRb)nOH, -(CH2)m-O-(CRaRb)nNH2 ou -(CH2)m-O-(CRaRb)n-B-R9; R4 à R8 désignent hydrogène, alcoxy inférieur ou halogène; R9 désigne hétérocyclyle, phényle substitué ou non par alkyle inférieur, alcoxy inférieur et/ou halogène, ou alkyle inférieur; Ra et Rb désignent hydrogène ou alkyle inférieur; A désigne un groupe 1,2-dihydroxy-éthylène cétalisé; B désigne -OC(O)O-, -O(C(O)NH-, -NH(C(O)NH- ou -NHC(O)O-, n vaut 2, 3 ou4; et m vaut 0 ou1. Ces composés sont utiles pour traiter des maladies associées à l'activité de l'endothèque, notamment des maladies vasculaires telles que l'hypertonie, l'ischémie, les angiospasmes et l'angine de poitrine.