2-Isopropenyl-4,4-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin | 60793-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Isopropenyl-4,4-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-5,6-dihydro-1,3-oxazine；4,4-dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-5,6-dihydro-1,3-oxazine
• CAS: 60793-85-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: ZIIGIOHQSPOFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-甲基丁-1-醇 、 甲基丙烯酸甲酯 生成 2-Isopropenyl-4,4-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin
  参考文献：
  名称：

  Oxazine and oxazoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下的化合物：式<;FORM:0834308/IV（b）/1>;中，当R1和R2分别为烷基基团时，一个为甲基，另一个含有1-8个碳原子，或当它们在一起时形成一个二价饱和脂肪族碳氢化合物基团，含有4-9个碳原子，与R1和R2连接的碳原子一起形成一个五元或六元的碳环；n为1或2；m为1或2。它们可以通过从具有HO-(CH2)nC(R1)(R2)NH2式的氨基化合物制备而成。其中，通过一种方法，这些氨基化合物与丙烯酸和甲基丙烯酸的低级烷基酯反应，其式为CH2 = C(Cm-1H2m-1)COOR3，其中R3是一个含有1-8个碳原子的烷基基团，在聚合抑制剂和金属烷氧化物M（OR4）x的存在下，其中M是铝、钛、镓或锆，x具有与M的价相同的值，R4是一个烷基基团，最好含有不超过5个碳原子。通过另一种方法，将上述定义的氨基化合物的过量与丙烯酰或甲基丙烯酰卤化物反应，其式为CH2 = C(Cm-1H2m-1)COX，其中X是氯或溴，得到CH2 = C(Cm-1H2m-1)-CONH-C(R1)(R2)(CH2)nOH的酰胺，然后将该酰胺与少量强烈的矿酸和聚合抑制剂加热，以得到所需的化合物。通过第三种方法，在聚合抑制剂的存在下，将上述定义的氨基化合物与丙烯酸或甲基丙烯酸加热，以得到所需的化合物。这些产物可用于制备杀菌剂（参见第VI组），用于处理纸张和布料以保护免受霉菌和真菌（参见第VIII组）的影响，作为浮选剂（参见第II组），并且还可用于聚合物的生产（参见第IV（a）组）。 此外，本发明涉及化合物的聚合物和共聚物的公式<;FORM:0834308/IV（a）/1>;，其中当R1和R2分别为烷基基团时，一个为甲基，另一个含有1-8个碳原子，或当它们在一起时形成一个二价饱和脂肪族碳氢化合物基团，含有4-9个碳原子，与R1和R2连接的碳原子一起形成一个五元或六元的环，n为1或2，m为1或2。这些单体可以使用自由基催化剂（例如一个或多个偶氮二异丁脒、二甲基、二乙基或二丁基偶氮异丁酸酯，偶氮-(a，g-二甲基戊二腈)、偶氮-(a-甲基丁腈)、偶氮-(a-甲基戊二腈)和二甲基或二乙基偶氮丁基-甲酸酯）聚合。聚合可以在块状、溶液或乳液中进行。可以使用其他与自由基催化剂聚合的新单体与新单体一起制备共聚物。上述催化剂适用于共聚物化反应，或者可以使用氧化还原体系与一种或多种过氧化物催化剂（例如苯甲酰过氧化物、乙酰过氧化物、己内酰过氧化物、过苯甲酸丁酯和过氧化丁酮）一起进行分散。适用于共聚反应的化合物包括丙烯酸和甲基丙烯酸及其酯、酰胺、盐、腈和苯乙烯及其同系物和类似物。当存在两个或多个自由基聚合的乙烯基基团时，例如在二乙烯苯、乙二酸乙二酯或甲基丙烯酸乙二酯、三乙烯苯、双（乙烯氧基乙基）脲或乙烯氧基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯中，不溶性共聚物会产生。共聚可以在块状、溶液、乳液或悬浮液中进行。形成的聚合物和共聚物可以用于涂料组合物。与聚乙烯基单体共聚合后，可以轻度交联以产生具有离子交换能力的树脂。 此外，本发明涉及化合物的公式：式<;FORM:0834308/II/1>;，其中R1和R2分别是烷基基团，一个为甲基，另一个含有1-8个碳原子，或R1和R2在一起形成一个饱和脂肪族碳氢化合物基团，含有4-9个碳原子，与R1和R2都连接的碳原子一起形成一个五元或六元环，n和m均为1或2，被认为是用于矿石分类的有用化合物，当溶解在水中时，可以作为有效的浮选剂。 此外，杀菌组合物包括作为活性成分的化合物的公式<;FORM:0834308/VI/1>;，其中R1和R2是烷基基团，一个为甲基，另一个含有1-8个碳原子，或R1和R2在一起形成一个饱和脂肪族碳氢化合物基团，与R1和R2都连接的碳原子一起形成一个五元或六元环，n和m均为1或2。这些组合物可以制成喷雾剂或粉尘，或溶解在与水混溶的有机溶剂中，所得溶液用水稀释以得到溶液。可以通过将其中一种活性剂溶解在有机溶剂中（例如萘或二甲苯）并添加乙醇醚、亚甲基双苄醚聚乙氧基乙醇、油酸-聚甘油醚等乳化剂来制备可乳化浓缩物。湿性粉末可以通过将活性剂吸附在细分粉末中（例如粘土）并加入分散剂（例如缩聚萘甲醛磺酸钠盐）和润湿剂（例如上述乳化剂之一或十二烷基硫酸钠或辛基苯酚聚乙氧基乙醇磺酸盐）来制备。

  公开号：

  US02831858A1

文献信息

• Oxazine and oxazoline derivatives
  申请人：ROHM &

  公开号：US02831858A1

  公开（公告）日：1958-04-22

  The invention comprises compounds of formula <;FORM:0834308/IV (b)/1>; in which R1 and R2, when taken individually are alkyl radicals, one being methyl and the other containing from one to eight carbon atoms, or when taken together form a divalent saturated aliphatic hydrocarbon group containing 4-9 carbon atoms, which, together with the carbon atom to which R1 and R2 are attached, form a five- or six-membered carbocycle; n is 1 or 2; and m is 1 or 2. They may be prepared by various methods from amino compounds having the formula HO-(CH2)nC(R1)(R2)NH2. In one method these amino compounds are reacted with lower alkyl esters of acrylic and methacrylic acid of formula CH2 = C(Cm-1H2m-1)COOR3 in which R3 is an alkyl radical having from one to eight carbon atoms, in the presence of a polymerization inhibitor and of a metal alkoxide of formula M(OR4)x in which M is aluminium, titanium, gallium or zirconium, x has the same value as the valency of M and R4 is an alkyl radical preferably containing not more than 5 carbon atoms. In another method an excess of the amino compound defined above is heated with an acryloyl or methacryloyl halide of formula CH2 = C(Cm-1H2m-1)COX, in which X is chlorine or bromine to give an amide of formula CH2 = C(Cm-1H2m-1)-CONH-C(R1) (R2)(CH2)nOH, this amide is then heated with a minor proportion of a strong mineral acid and a polymerization inhibitor to give the required compounds. In a third method the amino compound defined above is heated with acrylic or methacrylic acid in the presence of a polymerization inhibitor to give the desired compounds. The products, of which a large number of examples are given, are useful for incorporation in fungicides (see Group VI), for treatment of paper and cloth fabrics for protection from mould and fungi (see Group VIII), as floxation agents (see Group II) and also in the production of polymers (see Group IV (a)).ALSO:The invention comprises polymers and copolymers of compounds of the formula <;FORM:0834308/IV (a)/1>; in which R1 and R2, when taken individually, are alkyl radicals, one being methyl and the other having from 1 to 8 carbon atoms, or, when taken together, form a divalent saturated aliphatic hydrocarbon group containing 4-9 carbon atoms which together with the carbon atom to which R1 and R2 are both bonded form a 5- or 6-membered ring, n is 1 or 2 and m is 1 or 2. The monomers may be polymerized with the aid of a free-radical catalyst such as one or more azodiisobutyramide, dimethyl-, diethyl- or dibutylazodiisobutyrate, azobis- (a ,g -dimethylvaleronitrile), azobis - (a - methylbutyronitrile), azobis - (a - methylvaleronitrile), and dimethyl or diethylazobix - methyl valerate. Polymerization may be effected in bulk, solution or in emulsion. Copolymers are prepared from the new monomers with other vinylidine compounds which are polymerizable with free radical catalysts. The above-methioned catalysts are suitable or the copolymerization may be carried out in dispersion with the aid of a redox system used in conjunction with one or more peroxide catalysts, e.g. benzoyl peroxide, acetyl peroxide, caproyl peroxide, butyl perbenzoate and butyl hydroperoxide. Suitable compounds for copolymerization include acrylic and methacrylic acids and their esters, amides, salts, nitriles, and styrene, and their homologues and analogues. When two or more free radical polymerizable vinylidene groups occur, as in divinyl benzene, ethylene di-acrylate or methacrylate, trivinylbenzene, bis-(vinyloxyethyl)-urea or vinyloxyethyl acrylate or methacrylate, insoluble copolymers result. Copolymerization may be effected in bulk, solution, emulsion or suspension. The polymers and copolymers formed may be used in coating compositions. The polymers upon copolymerization with polyvinylidene monomers can be lightly cross-linked to give a resin having ion-exchange capacity.ALSO:Compounds of formula: <;FORM:0834308/II/1>; in which R1 and R2 taken individually are alkyl radicals, one being methyl and the other containing from 1 to 8 carbon atoms, of R1 and R2 when taken together form a divalent saturated aliphatic hydrocarbon group containing from 4 to 9 carbon atoms which together with the carbon atom on to which R1 and R2 are bonded form a five- or six-membered ring, n is 1 or 2 and m is 1 or 2, are stated to be useful for the classification of ores and when dissolved in water are effective flotation agents.ALSO:Fungicidal compositions comprise as active ingredients compounds of formula <;FORM:0834308/VI/1>; in which R1 and R2 are alkyl radicals, one being methyl and the other containing from 1 to 8 carbon atoms, or R1 and R2 when taken together form a saturated aliphatic hydrocarbon group which together with the carbon atom to which R1 and R2 are both bonded form a five- or six-membered ring, and n and m are 1 or 2. The compositions may be formulated into sprays or dusts or dissolved in an organic solvent miscible with water the resulting solution being extended with water to give a solution. An emulsifiable concentrate may be prepared by dissolving one of the active agents in an organic solvent, e.g. naphtha or xylene, and adding an emulsifier such as alkylphenoxypolyethoxyethanols, methylene bis diamylphenoxypolyethoxyethanols, and oleic acid-polyglycerol condensates. Wet-table powders may be prepared by taking up the active agent in a finely divided solid, such as clay, and incorporating a dispersing agent, such as the sodium salt of condensed naphthalene-formaldehyde sulphonates, and a wetting agent such as one of the above emulsifiers or sodium dodecyl sulphate or octyl-phenoxyethoxyethoxyethyl sulphonate.

  本发明涉及以下的化合物：式<;FORM:0834308/IV（b）/1>;中，当R1和R2分别为烷基基团时，一个为甲基，另一个含有1-8个碳原子，或当它们在一起时形成一个二价饱和脂肪族碳氢化合物基团，含有4-9个碳原子，与R1和R2连接的碳原子一起形成一个五元或六元的碳环；n为1或2；m为1或2。它们可以通过从具有HO-(CH2)nC(R1)(R2)NH2式的氨基化合物制备而成。其中，通过一种方法，这些氨基化合物与丙烯酸和甲基丙烯酸的低级烷基酯反应，其式为CH2 = C(Cm-1H2m-1)COOR3，其中R3是一个含有1-8个碳原子的烷基基团，在聚合抑制剂和金属烷氧化物M（OR4）x的存在下，其中M是铝、钛、镓或锆，x具有与M的价相同的值，R4是一个烷基基团，最好含有不超过5个碳原子。通过另一种方法，将上述定义的氨基化合物的过量与丙烯酰或甲基丙烯酰卤化物反应，其式为CH2 = C(Cm-1H2m-1)COX，其中X是氯或溴，得到CH2 = C(Cm-1H2m-1)-CONH-C(R1)(R2)(CH2)nOH的酰胺，然后将该酰胺与少量强烈的矿酸和聚合抑制剂加热，以得到所需的化合物。通过第三种方法，在聚合抑制剂的存在下，将上述定义的氨基化合物与丙烯酸或甲基丙烯酸加热，以得到所需的化合物。这些产物可用于制备杀菌剂（参见第VI组），用于处理纸张和布料以保护免受霉菌和真菌（参见第VIII组）的影响，作为浮选剂（参见第II组），并且还可用于聚合物的生产（参见第IV（a）组）。 此外，本发明涉及化合物的聚合物和共聚物的公式<;FORM:0834308/IV（a）/1>;，其中当R1和R2分别为烷基基团时，一个为甲基，另一个含有1-8个碳原子，或当它们在一起时形成一个二价饱和脂肪族碳氢化合物基团，含有4-9个碳原子，与R1和R2连接的碳原子一起形成一个五元或六元的环，n为1或2，m为1或2。这些单体可以使用自由基催化剂（例如一个或多个偶氮二异丁脒、二甲基、二乙基或二丁基偶氮异丁酸酯，偶氮-(a，g-二甲基戊二腈)、偶氮-(a-甲基丁腈)、偶氮-(a-甲基戊二腈)和二甲基或二乙基偶氮丁基-甲酸酯）聚合。聚合可以在块状、溶液或乳液中进行。可以使用其他与自由基催化剂聚合的新单体与新单体一起制备共聚物。上述催化剂适用于共聚物化反应，或者可以使用氧化还原体系与一种或多种过氧化物催化剂（例如苯甲酰过氧化物、乙酰过氧化物、己内酰过氧化物、过苯甲酸丁酯和过氧化丁酮）一起进行分散。适用于共聚反应的化合物包括丙烯酸和甲基丙烯酸及其酯、酰胺、盐、腈和苯乙烯及其同系物和类似物。当存在两个或多个自由基聚合的乙烯基基团时，例如在二乙烯苯、乙二酸乙二酯或甲基丙烯酸乙二酯、三乙烯苯、双（乙烯氧基乙基）脲或乙烯氧基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯中，不溶性共聚物会产生。共聚可以在块状、溶液、乳液或悬浮液中进行。形成的聚合物和共聚物可以用于涂料组合物。与聚乙烯基单体共聚合后，可以轻度交联以产生具有离子交换能力的树脂。 此外，本发明涉及化合物的公式：式<;FORM:0834308/II/1>;，其中R1和R2分别是烷基基团，一个为甲基，另一个含有1-8个碳原子，或R1和R2在一起形成一个饱和脂肪族碳氢化合物基团，含有4-9个碳原子，与R1和R2都连接的碳原子一起形成一个五元或六元环，n和m均为1或2，被认为是用于矿石分类的有用化合物，当溶解在水中时，可以作为有效的浮选剂。 此外，杀菌组合物包括作为活性成分的化合物的公式<;FORM:0834308/VI/1>;，其中R1和R2是烷基基团，一个为甲基，另一个含有1-8个碳原子，或R1和R2在一起形成一个饱和脂肪族碳氢化合物基团，与R1和R2都连接的碳原子一起形成一个五元或六元环，n和m均为1或2。这些组合物可以制成喷雾剂或粉尘，或溶解在与水混溶的有机溶剂中，所得溶液用水稀释以得到溶液。可以通过将其中一种活性剂溶解在有机溶剂中（例如萘或二甲苯）并添加乙醇醚、亚甲基双苄醚聚乙氧基乙醇、油酸-聚甘油醚等乳化剂来制备可乳化浓缩物。湿性粉末可以通过将活性剂吸附在细分粉末中（例如粘土）并加入分散剂（例如缩聚萘甲醛磺酸钠盐）和润湿剂（例如上述乳化剂之一或十二烷基硫酸钠或辛基苯酚聚乙氧基乙醇磺酸盐）来制备。