2-acetylamino-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 1024576-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-acetylamino-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: N-(6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-2-yl)acetamide
• CAS: 1024576-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: ZJDQSZOEMYVWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-amino-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1-、2-、3-和4-氨基吲哚[2,3-b]喹喔啉的区域选择性合成

  摘要：

  鉴于文献中发表的关于通过靛红与不对称苯-1,2-二胺缩合获得的吲哚并喹喔啉结构的矛盾结果，1-、2-、3-和4-氨基吲哚的区域选择性合成[已开发出2,3-b]喹喔啉。有了这四种衍生物，就可以明确地鉴定从氨基或硝基取代的苯-1,2-二胺开始直接缩合获得的异构体。这些研究的结果表明，一方面，一些先前的发现需要修改，另一方面，1-氨基异构体可以一步制备，产率为 58%。

  DOI：

  10.3987/com-08-11444
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-5-benzyl-5H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-acetylamino-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1-、2-、3-和4-氨基吲哚[2,3-b]喹喔啉的区域选择性合成

  摘要：

  鉴于文献中发表的关于通过靛红与不对称苯-1,2-二胺缩合获得的吲哚并喹喔啉结构的矛盾结果，1-、2-、3-和4-氨基吲哚的区域选择性合成[已开发出2,3-b]喹喔啉。有了这四种衍生物，就可以明确地鉴定从氨基或硝基取代的苯-1,2-二胺开始直接缩合获得的异构体。这些研究的结果表明，一方面，一些先前的发现需要修改，另一方面，1-氨基异构体可以一步制备，产率为 58%。

  DOI：

  10.3987/com-08-11444

文献信息

• Regioselective Syntheses of 1-, 2-, 3- and 4-Aminoindolo[2,3-b]quinoxalines
  作者：Sylviane Giorgi-Renault、Auréie Jaouen、Philippe Helissey、Stéhanie Desbèe-Finck

  DOI：10.3987/com-08-11444

  日期：——

  indoloquinoxalines obtained by condensation of isatin with an unsymmetrical benzene-1,2-diamine, regioselective syntheses of the 1-, 2-, 3-, and 4-aminoindolo[2,3-b]quinoxalines have been developed. With the four derivatives in hand, isomers obtained by direct cyclocondensations starting from amino or nitro substituted benzene-1,2-diamines could be unambiguously identified. The results of these studies show

  鉴于文献中发表的关于通过靛红与不对称苯-1,2-二胺缩合获得的吲哚并喹喔啉结构的矛盾结果，1-、2-、3-和4-氨基吲哚的区域选择性合成[已开发出2,3-b]喹喔啉。有了这四种衍生物，就可以明确地鉴定从氨基或硝基取代的苯-1,2-二胺开始直接缩合获得的异构体。这些研究的结果表明，一方面，一些先前的发现需要修改，另一方面，1-氨基异构体可以一步制备，产率为 58%。