4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carbonitrile | 863180-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 863180-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂
• 分子量: 254.255
• InChiKey: YWLXQQOCNABUJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carbonitrile 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-oxopentyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Remote Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Nitrogen-Containing Molecules

  摘要：

  Nitrogen heterocycles are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Herein, we disclose a nitrogen complexation strategy that employs a strong Bronsted acid (HBF4) or an azaphilic Lewis acid (BF3) to enable remote, non-directed C(sp(3))-H oxidations of tertiary, secondary, and primary amine- and pyridine-containing molecules with tunable iron catalysts. Imides resist oxidation and promote remote functionalization.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10299
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙腈 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Remote Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Nitrogen-Containing Molecules

  摘要：

  Nitrogen heterocycles are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Herein, we disclose a nitrogen complexation strategy that employs a strong Bronsted acid (HBF4) or an azaphilic Lewis acid (BF3) to enable remote, non-directed C(sp(3))-H oxidations of tertiary, secondary, and primary amine- and pyridine-containing molecules with tunable iron catalysts. Imides resist oxidation and promote remote functionalization.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10299

文献信息

• Discovery of Novel and Potent Stearoyl Coenzyme A Desaturase 1 (SCD1) Inhibitors as Anticancer Agents
  作者：Keisuke Imamura、Naoki Tomita、Youichi Kawakita、Yoshiteru Ito、Kouji Ono、Noriyuki Nii、Tohru Miyazaki、Kazuko Yonemori、Michiko Tawada、Hiroyuki Sumi、Yoshihiko Satoh、Yukiko Yamamoto、Ikuo Miyahisa、Masako Sasaki、Yoshinori Satomi、Megumi Hirayama、Ryuichi Nishigaki、Hironobu Maezaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.016

  日期：2017.7

  A lead compound A was identified previously as an stearoyl coenzyme A desaturase (SCD) inhibitor during research on potential treatments for obesity. This compound showed high SCD1 binding affinity, but a poor pharmacokinetic (PK) profile and limited chemical accessibility, making it suboptimal for use in anticancer research. To identify potent SCD1 inhibitors with more promising PK profiles, we newly

  在对肥胖症的潜在治疗方法进行研究期间，先前已将先导化合物A确定为硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）抑制剂。该化合物显示出高的SCD1结合亲和力，但药代动力学（PK）谱较差，化学可及性有限，使其在抗癌研究中不理想。为了鉴定具有更富前景的PK谱的有效SCD1抑制剂，我们基于分子模型研究，新设计了一系列“非螺” 4,4-二取代哌啶衍生物。结果，我们发现了化合物1a，其保留了中等的SCD1结合亲和力。通过分析Hansch–Fujita和Hammett常数，加快了1a附近的优化，以获得4-苯基-4-（三氟甲基）哌啶衍生物1n。对1n的唑部分进行微调，得到化合物1o（T-3764518），该化合物保留了纳摩尔摩尔亲和力并表现出出色的PK分布。口服化合物1o反映了良好的药效和PK曲线，在HCT116小鼠异种移植模型中显示出显着的药效学（PD）标记降低（0.3 mg / kg，bid），在786-小鼠中抑制了肿瘤生长（以1
• Indazole compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Takemiya Akihiro

  公开号：US20070173537A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention can provide a cancer treatment drug containing, as an active ingredient, a substance selected from the group consisting of an indazole compound of the following formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate, a water adduct and a solvate:

  本发明可以提供一种癌症治疗药物，其包含以下公式（I）中的吲唑化合物、药用可接受盐、水合物、水加合物和溶剂化物等物质中所选的一种作为活性成分：
• [EN] POLYSUBSTITUTED ISOINDOLINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINE POLYSUBSTITUÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 多取代异吲哚啉类化合物、其制备方法、药物组合物及用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021083328A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  公开了通式(1)所表示的多取代异吲哚啉类化合物，其制备方法、药物组合物及用途。具体的，公开的多取代异吲哚啉类化合物作为一类结构新颖的CRL4 CRBNE3泛素连接酶调节剂具有更强大的抗肿瘤活性和抗肿瘤谱，可以用于制备治疗与CRL4 CRBNE3泛素连接酶复合物相关的疾病的药物。
• US7994196B2
  申请人：——

  公开号：US7994196B2

  公开（公告）日：2011-08-09