2,4-dimethoxybenzyl 3-(diphenylphosphatoxy)-2-methyl-2,3-diphenylpropanoate | 258876-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-dimethoxybenzyl 3-(diphenylphosphatoxy)-2-methyl-2,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: (2,4-Dimethoxyphenyl)methyl 3-diphenoxyphosphoryloxy-2-methyl-2,3-diphenylpropanoate
• CAS: 258876-13-0
• 化学式: C₃₇H₃₅O₈P
• 分子量: 638.654
• InChiKey: FXKBIZSXNIHNDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxybenzyl 3-(diphenylphosphatoxy)-2-methyl-2,3-diphenylpropanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从β-（磷酸）烷基形成四氢呋喃的分子间和分子内途径。分离机制的证据

  摘要：

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。

  DOI：

  10.1021/jo991570o
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 氯磷酸二苯酯 、 2,4-dimethoxybenzyl 2-phenylpropanoate 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-dimethoxybenzyl 3-(diphenylphosphatoxy)-2-methyl-2,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从β-（磷酸）烷基形成四氢呋喃的分子间和分子内途径。分离机制的证据

  摘要：

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。

  DOI：

  10.1021/jo991570o

文献信息

• Inter- and Intramolecular Pathways for the Formation of Tetrahydrofurans from β-(Phosphatoxy)alkyl Radicals. Evidence for a Dissociative Mechanism
  作者：David Crich、Xianhai Huang、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo991570o

  日期：2000.1.1

  mercaptan undergo nucleophilic substitution followed by 5-exo-trig radical ring closure leading to tetrahydrofurans in good yield and with high trans selectivity. beta-(Phosphatoxy)alkyl radicals obtained by intramolecular hydrogen 1,5-abstraction with an alkoxyl radical undergo nucleophilic displacement providing tetrahydrofurans. The ensemble of results, including the effects of leaving groups and substituents

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。