methyl 12-methoxy-7-oxo-7a-oxa-7-homopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate | 64597-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl 12-methoxy-7-oxo-7a-oxa-7-homopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
• 英文别名: methyl (7aR,8S,11aS)-2-methoxy-8,11a-dimethyl-6-oxo-7a,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[d][1]benzoxepine-8-carboxylate
• CAS: 64597-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: UPPRMWPUKHUPQJ-LZQZEXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-methoxy-7-oxo-7a-oxa-7-homopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl 11-hydroxy-14-methoxy-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Acid-Promoted Fries Rearrangements of Benzannulated Lactones

  摘要：

  研究了苯并内酯在酸促进下进行弗里斯重排的范围。 进行了研究。该反应适用于具有足够活化芳香环的七元内酯 但不适用于六元内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。2,6-甲桥苯并氧杂环己烷副产品（23,6-甲桥苯并氧杂环己烷）的结构为 2,6-甲桥苯并氧羰基副产物(23)、(24)和(25)的结构。 二萜内酯 (11) 重排生成的 2,6-甲桥苯并恶嗪副产品 (23)、(24) 和 (25) 的结构已经确定。

  DOI：

  10.1071/c98023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-methoxy-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以61%的产率得到methyl 12-methoxy-7-oxo-7a-oxa-7-homopodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Acid-Promoted Fries Rearrangements of Benzannulated Lactones

  摘要：

  研究了苯并内酯在酸促进下进行弗里斯重排的范围。 进行了研究。该反应适用于具有足够活化芳香环的七元内酯 但不适用于六元内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。2,6-甲桥苯并氧杂环己烷副产品（23,6-甲桥苯并氧杂环己烷）的结构为 2,6-甲桥苯并氧羰基副产物(23)、(24)和(25)的结构。 二萜内酯 (11) 重排生成的 2,6-甲桥苯并恶嗪副产品 (23)、(24) 和 (25) 的结构已经确定。

  DOI：

  10.1071/c98023

文献信息

• Acid-Promoted Fries Rearrangements of Benzannulated Lactones
  作者：Richard C. Cambie、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c98023

  日期：——

  The scope of acid-promoted Fries rearrangements of benzannulated lactones has been examined. The reaction is applicable to seven-membered lactones possessing a sufficiently activated aromatic ring but not to six-membered lactones, and it proceeds in higher yield for diterpenoid lactones than for lower molecular weight lactones. The structures of the 2,6-methano-bridged benzoxocin side products (23), (24), and (25) from rearrangement of the diterpenoid lactone (11) have been assigned.

  研究了苯并内酯在酸促进下进行弗里斯重排的范围。 进行了研究。该反应适用于具有足够活化芳香环的七元内酯 但不适用于六元内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。2,6-甲桥苯并氧杂环己烷副产品（23,6-甲桥苯并氧杂环己烷）的结构为 2,6-甲桥苯并氧羰基副产物(23)、(24)和(25)的结构。 二萜内酯 (11) 重排生成的 2,6-甲桥苯并恶嗪副产品 (23)、(24) 和 (25) 的结构已经确定。