(E)-2-methylthiocinnamaldehyde | 1356939-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-methylthiocinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-2-methylthiocinnamic aldehyde；3-[2-(Methylsulfanyl)phenyl]prop-2-enal；(E)-3-(2-methylsulfanylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1356939-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: PRMWBQJJUGURCD-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 、 (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-methylthiocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮衍生物作为人 P-糖蛋白抑制剂的合成、生物学评价和 3D-QSAR 研究

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）是一种依赖ATP的多药耐药外排转运蛋白，在抗癌药物耐药和药物药代动力学中起重要作用。尽管有大量结构和功能多样的化合物，但黄酮类化合物和查耳酮也被报道为 P-gp 的抑制剂。后者与经过充分研究的普罗帕酮类有一些相似之处，但不含碱性氮原子。此外，由于它们的刚性，它们是 3D-QSAR 研究的合适候选者。在这项研究中，合成了一组 22 种新的查尔酮衍生物，并在使用 CCRF.CEM.VCR1000 细胞系的道诺霉素流出抑制试验中进行了评估。化合物10显示出最高的活性 (IC 50 = 42 nM)，比等脂亲普罗帕酮类似物的活性高一个数量级。2D 和 3D-QSAR 研究表明 H 键受体、甲氧基、疏水基团以及可旋转键的数量作为影响 P-gp 抑制活性的药效团特征的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.005

文献信息

• [EN] VINYLOGOUS CHALCONE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHALCONE VINYLOGUE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：UNIV WIEN MED

  公开号：WO2012013725A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to vinylogous chalcone derivatives, in particular the compounds of formula (I) as described and defined herein, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their medical use, including their use in the treatment or prevention of cancer, in particular malignant hematological diseases/disorders.

  本发明涉及维尼洛格香豆素衍生物，特别是公式（I）所描述和定义的化合物，包括含有这些化合物的制药组合物，以及它们在医学上的用途，包括在治疗或预防癌症，特别是恶性血液疾病/紊乱方面的用途。
• Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies of new chalcone derivatives as inhibitors of human P-glycoprotein
  作者：Zahida Parveen、Gerda Brunhofer、Ishrat Jabeen、Thomas Erker、Peter Chiba、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.005

  日期：2014.4

  one order of magnitude higher than the activity for an equilipohillic propafenone analogue. 2D- and 3D-QSAR studies indicate the importance of H-bond acceptors, methoxy groups, hydrophobic groups as well as the number of rotatable bonds as pharmacophoric features influencing P-gp inhibitory activity.

  P-糖蛋白（P-gp）是一种依赖ATP的多药耐药外排转运蛋白，在抗癌药物耐药和药物药代动力学中起重要作用。尽管有大量结构和功能多样的化合物，但黄酮类化合物和查耳酮也被报道为 P-gp 的抑制剂。后者与经过充分研究的普罗帕酮类有一些相似之处，但不含碱性氮原子。此外，由于它们的刚性，它们是 3D-QSAR 研究的合适候选者。在这项研究中，合成了一组 22 种新的查尔酮衍生物，并在使用 CCRF.CEM.VCR1000 细胞系的道诺霉素流出抑制试验中进行了评估。化合物10显示出最高的活性 (IC 50 = 42 nM)，比等脂亲普罗帕酮类似物的活性高一个数量级。2D 和 3D-QSAR 研究表明 H 键受体、甲氧基、疏水基团以及可旋转键的数量作为影响 P-gp 抑制活性的药效团特征的重要性。