5-氯-1-氮杂-5-锡杂-二环[3.3.3]十一烷 | 93253-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 5-氯-1-氮杂-5-锡杂-二环[3.3.3]十一烷
• 英文名称: 5-chloro-1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecane
• 英文别名: 1-Aza-5-stannanyliabicyclo[3.3.3]undecane;chloride
• CAS: 93253-73-7
• 化学式: C₉H₁₈ClNSn
• 分子量: 294.412
• InChiKey: BRPCJQRIZVVNKX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  226-230°C
• 沸点：
  278.3±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-氮杂-5-锡杂-二环[3.3.3]十一烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三碳环烷酰胺的合成，表征及其在B（C6F5）3促进的共轭加成物中的反应性

  摘要：

  描述了一系列固态和溶液中的三碳金刚烷酯的合成和表征。配合物[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn]（BF 4），[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn]（SbF 6），[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn] 4 [（SbF 6）3 Cl]和[[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn）2 OH] [MeB（C6 F 5）3 ]通过X射线晶体学测定。此外，还研究了烷基（三氟甲氨基苯甲酸）的B（C 6 F 5）3促进的共轭加成到麦德鲁姆酸的亚苄基衍生物中，并进行了详细的机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201500983
• 作为产物：
  描述：

  3-[chloro(dimethyl)stannyl]-N,N-bis[3-[chloro(dimethyl)stannyl]propyl]propan-1-amine 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TZSCHACH A.;JURKACHAT K., PURE AND APPL. CHEM., 1986, 58, N 4, 639-646

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 β-溴苯乙烯 在 正丁基锂 、 5-氯-1-氮杂-5-锡杂-二环[3.3.3]十一烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.23h， 生成 β-[methyl-11C]methylstyrene
  参考文献：
  名称：

  A11C-Methyl stannane(5-[11C]methyl-1-aza-5-stanna-bicyclo[3.3.3]undecane) for use in palladium-mediated[11C]C–C bond forming reactions with organohalides

  摘要：

  报道了11C标记的甲基锡烷（5-[11C]甲基-1-氮-5-锡杂二环[3.3.3]十一碳烷（2））的合成及其在钯介导的Stille反应中形成[11C]C-C键的应用。锡烷2从碘[11C]甲烷、5-氯-1-氮-5-锡杂二环[3.3.3]十一碳烷1和丁基锂开始，经过衰变校正的放射化学产率为20-90%合成。随后与一系列取代的芳基和乙烯基卤化物反应，从粗产物2得到相应的[11C]甲基化产物3-5，经过衰变校正的放射化学产率高达90%。包括纯化在内的总合成时间为25-30分钟，从放射性核素生产结束开始。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.798

文献信息

• Preparation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes via Nucleophilic Inversion of Alkyl Mesylates for Use in Stereospecific Cross-Coupling Reactions
  作者：Glenn Ralph、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00467

  日期：2019.10.28

  We report the preparation of enantioenriched secondary alkylcarbastannatranes via a stereoinvertive SN2 reaction of enantioenriched alkyl mesylates and carbastannatranyl anion equivalents. Using this process, enantioenriched secondary alcohols may be converted into highly enantioenriched alkylcarbastannatranes, which are useful in stereospecific cross-coupling reactions.

  我们报告了通过对映体富集的烷基甲磺酸盐和碳原子化炔基阴离子等价物的立体转化S N 2反应制备对映体富集的仲烷基氨基甲酸酯。使用该方法，可以将对映体富集的仲醇转化为高度对映体富集的烷基碳黄烷烃，其可用于立体有择的交叉偶联反应中。
• Stereospecific Electrophilic Fluorination of Alkylcarbastannatrane Reagents
  作者：Xinghua Ma、Mohamed Diane、Glenn Ralph、Christine Chen、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201704672

  日期：2017.10.2

  Speed matters: Site-specific fluorination reactions of isolable primary and secondary alkylcarbastannatrane nucleophiles occur fast, without the need for transition metal catalysis, or in situ activation of the nucleophile. The reaction conditions can also be extended to stereospecific chlorination, bromination, and iodination reactions.

  速度很重要：可分离的伯烷基氨基甲酸酯和仲烷基亲核试剂亲核的特定位置的氟化反应快速发生，而无需过渡金属催化或亲核分子的原位活化。反应条件还可以扩展到立体定向氯化，溴化和碘化反应。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed transfer 1,4-hydrostannylation of α,β-unsaturated carbonyls using iPr-tricarbastannatrane
  作者：Eric Fillion、Azadeh Kavoosi、Kevin Nguyen、Christian Ieritano

  DOI：10.1039/c6cc07819b

  日期：——

  The hypercoordinated tin reagent iPr-tricarbastannatrane is employed in B(C₆F₅)₃-catalyzed transfer 1,4-hydrostannanylation of electron deficient olefins.

  超配位锡试剂iPr-tricarbastannatrane在B(C6F5)3催化的电子不足烯烃转移1,4-氢基锡化中被使用。
• Stereospecific Palladium‐Catalyzed Acylation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes: A General Alternative to Asymmetric Enolate Reactions
  作者：Chao‐Yuan Wang、Glenn Ralph、Joseph Derosa、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201609930

  日期：2017.1.16

  We report the development of a Pd‐catalyzed process for the cross coupling of unactivated primary, secondary, and tertiary alkylcarbastannatrane nucleophiles with acyl electrophiles. Reactions involving optically active alkylcarbastannatranes occur with exceptional stereofidelity and with net retention of absolute configuration. Because the stereochemistry of the resulting products is entirely reagent‐controlled

  我们报告了钯催化过程的发展，该过程用于未活化的一级，二级和三级烷基卡巴斯蒂安特拉烯亲核试剂与酰基亲电试剂的交叉偶联。涉及旋光性烷基氨基甲酸酯的反应以极好的立体保真度和绝对构型的净保留发生。由于所得产品的立体化学是完全由试剂控制的，因此该过程可被视为通常可通过不对称烯醇方法获得的产品制备的通用替代方法。此外，我们报告了一种制备旋光性烷基碳金刚烷酰胺的新方法，该方法应有助于其将来在立体有择反应中的使用。
• Stille Coupling of an Aziridinyl Stannatrane
  作者：Naresh Theddu、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo4005052

  日期：2013.5.17

  An aziridinyl stannatrane 8 couples with aryl or alkenyl halides RX under modified Stille conditions to afford substituted aziridines. Efficient coupling at room temperature is possible in the best examples in the presence of (tBu3P)2Pd and CuOP(O)Ph2 (CuDPP).

  在改良的Stille条件下，将叠氮基烷基锡烷8与芳基或烯基卤化物RX偶合，得到取代的氮丙啶。在（t Bu 3 P）2 Pd和CuOP（O）Ph 2（CuDPP）存在的最佳示例中，室温下的有效耦合是可能的。