2-methyl-7-(naphthalen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 439095-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-7-(naphthalen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-7-(2-naphthyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；2-methyl-7-naphthalen-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 439095-79-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: IYLNHLQJFHJXLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-methyl-7-(naphthalen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到2-methyl-7-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylselanyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  无光催化剂可见光促进吡唑并[1,5-a]嘧啶的C-H硒化

  摘要：

  开发了一种在可见光照射下吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H硒化的新方法。这种无光催化剂策略适用于各种具有广泛功能的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该方法的显着特点是反应条件温和、使用实验室稳定的氧化剂、高区域选择性和可扩展性。

  DOI：

  10.1055/a-2124-5485
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 3-氨基-5-甲基吡唑 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-methyl-7-(naphthalen-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导通过交叉脱氢偶联对吡唑并 [1,5-a] 嘧啶进行区域选择性 C-H 亚磺酰化

  摘要：

  已开发出一种可见光诱导的交叉脱氢方法，用于吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的区域选择性硫化。玫瑰红、蓝色 LED、KI、K 2 S 2 O 8和 DMSO 对于这种光催化转化都是必不可少的。该协议适用于合成 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5- a]具有广泛功能的嘧啶衍生物。该方法的选择性和可扩展性也得到了证明。此外，该策略对吡唑、吲哚、咪唑并杂环化合物和 4-羟基香豆素进行磺酰化的效率已得到证实。机理研究揭示了基于自由基的机理和二芳基二硫化物的形成作为这种交叉脱氢偶联反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02665

文献信息

• Microwave-assisted palladium mediated efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrazolo[3,4-b]quinolines, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a]quinazolines
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Venkateshwarlu Saddanapu、Anthony Addlagatta、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c4ra02865a

  日期：——

  for the synthesis of pyrazole fused heterocycles via the palladium-catalyzed solvent free reaction of β-halovinyl/aryl aldehydes and 3-aminopyrazoles/5-aminopyrazoles under microwave irradiation in good yields. This method is applicable for the efficient synthesis of a wide range of substituted pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrazolo[3,4-b]quinolines, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a]quinazolines

  开发了一种高效的方法，用于在微波辐射下通过钯催化的β-卤化基/芳基醛与3-氨基吡唑/ 5-氨基吡唑的钯催化无溶剂反应合成吡唑稠合杂环。该方法适用于有效合成各种取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡唑并[3,4- b ]喹啉，吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[1,5-]。一]喹唑啉。合成的吡唑融合化合物中的四种显示出的体外细胞毒活性几乎与药物阿霉素对宫颈HeLa癌细胞系和前列腺DU 205癌细胞系相当。