4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-[1,1':4',1'']terphenyl-4-ylethynylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 1-oxyl 3-oxide | 314773-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-[1,1':4',1'']terphenyl-4-ylethynylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 1-oxyl 3-oxide
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-([1,1';4',1'']terphenyl-4-ylethynyl)phenyl]-2-imidazoline-1-oxyl 3-oxide；4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-[1,1';4',1'']terphenyl-4-ylethynylphenyl)imidazoline-1-oxyl-3-oxide
• CAS: 314773-67-6
• 化学式: C₃₃H₂₉N₂O₂
• 分子量: 485.605
• InChiKey: VUHRBWMOUXERDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-[1,1':4',1'']terphenyl-4-ylethynylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 1-oxyl 3-oxide 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-([1,1';4',1'']terphenyl-4-ylethynyl)phenyl]-2-imidazoline-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  线性和稠合多芳族化合物顺磁性衍生物的合成与性质

  摘要：

  合成了 A-Sp-R• 类型的甲苯、蒽和三联苯的顺磁性衍生物，其中 A 是芳族基团，R• 是稳定的自由基中心，Sp 是间隔基。检查了这些化合物的电子吸收和发光光谱。与单个芳香族发光体的发射相比，顺磁性二氢咪唑片段的引入导致发光量子产率降低（10-500 倍）。（烷烃）•+/-•A-Sp-R• 自由基-离子对中自由基中心 (R•) 的存在导致在重组时产生的发光磁效应消失或快速（纳秒）衰减这些对。

  DOI：

  10.1007/bf02495088
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苄醇 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-[1,1':4',1'']terphenyl-4-ylethynylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 1-oxyl 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2-(Arylylethynylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline-1-oxyl 3-oxides 12 and 13 were synthesized by cross-coupling of aryl iodides with 1-alkynes containing the 4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline- 1-oxyl 3-oxide fragment. A procedure was developed for the preparation of 3- and 4-ethynylbenzaldehydes with the use of 2-methylbut-3-yn-2-ol.

  DOI：

  10.1023/a:1015026200647

文献信息

• Synthesis and properties of paramagnetic derivatives of linear and fused polyaromatic compounds
  作者：E. V. Tretyakov、T. V. Novikova、V. V. Korolev、O. M. Usov、S. F. Vasilevsky、Yu. N. Molin

  DOI：10.1007/bf02495088

  日期：2000.8

  is an aromatic group, R• is a stable radical center, and Sp is a spacer, were synthesized. The electronic absorption and luminescence spectra of these compounds were examined. The introduction of the paramagnetic dihydroimidazole fragment causes a decrease (10–500-fold) in the quantum yield of luminescence compared to emission of the individual aromatic luminophore. The presence of a radical center

  合成了 A-Sp-R• 类型的甲苯、蒽和三联苯的顺磁性衍生物，其中 A 是芳族基团，R• 是稳定的自由基中心，Sp 是间隔基。检查了这些化合物的电子吸收和发光光谱。与单个芳香族发光体的发射相比，顺磁性二氢咪唑片段的引入导致发光量子产率降低（10-500 倍）。（烷烃）•+/-•A-Sp-R• 自由基-离子对中自由基中心 (R•) 的存在导致在重组时产生的发光磁效应消失或快速（纳秒）衰减这些对。
• Optically Detected ESR and Low Magnetic Field Signals from Spin Triads:  2-Imidazoline-1-Oxyl Derivatives in X-irradiated Alkane Liquids as a Method to Study Three-Spin Systems
  作者：Fyodor B. Sviridenko、Dmitri V. Stass、Tatyana V. Kobzeva、Evgeny V. Tretyakov、Svetlana V. Klyatskaya、Elena V. Mshvidobadze、Sergey F. Vasilevsky、Yuri N. Molin

  DOI：10.1021/ja037157m

  日期：2004.3.1

  spin-labeled charge acceptors to produce three-spin systems of "radical ion/biradical ion" type in X-irradiated alkane liquids. This opens the way to study spin triads in experimental conditions, in which short-lived radical ion pairs are conventionally studied, thus offering optically detected techniques such as magneto-resonance OD ESR and level-crossing MARY spectroscopy. The structure of the synthesized

  该贡献报告了一系列自旋标记的电荷受体的设计和合成，以在 X 辐照的烷烃液体中产生“自由基离子/双自由基离子”类型的三自旋系统。这为在实验条件下研究自旋三元组开辟了道路，其中传统上研究了短寿命的自由基离子对，从而提供了光学检测技术，如磁谐振 OD ESR 和水平交叉 MARY 光谱。合成的2-咪唑啉-1-氧基衍生物的结构为A-Sp-R，其中A为正或负电荷受体，R为稳定自由基，Sp为烃桥。这组 20 多种化合物代表了构建具有各种特性的实验性三自旋系统的便捷工具，例如具有“第三” 自旋引入自由基离子对的一个或另一个伙伴。双自由基离子中两个顺磁性碎片之间的交换耦合程度已被证明强烈依赖于自由基碎片 R 的类型和桥 Sp 的结构。结果，合成了一系列交换相互作用系统性降低的受体，并找到了观察低磁场效应的最佳系统。在最有利的情况下，来自自旋黑社会的 OD ESR 信号短至约。100 ns 已被注册为单个未解析的行。根据
• ——
  作者：S. V. Klyatskaya、E. V. Tretyakov、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1023/a:1015026200647

  日期：——

  2-(Arylylethynylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline-1-oxyl 3-oxides 12 and 13 were synthesized by cross-coupling of aryl iodides with 1-alkynes containing the 4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline- 1-oxyl 3-oxide fragment. A procedure was developed for the preparation of 3- and 4-ethynylbenzaldehydes with the use of 2-methylbut-3-yn-2-ol.