3-Trifluoromethyl-benzo[d]isoxazol-6-ol | 724466-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-Trifluoromethyl-benzo[d]isoxazol-6-ol
• 英文别名: 1,2-Benzisoxazol-6-ol, 3-(trifluoromethyl)-；3-(trifluoromethyl)-1,2-benzoxazol-6-ol
• CAS: 724466-52-8
• 化学式: C₈H₄F₃NO₂
• 分子量: 203.12
• InChiKey: JETJKRCFETYCQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trifluoromethyl-benzo[d]isoxazol-6-ol 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 110.0~250.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 2-{5-[3-(7-propyl-3-trifluoromethylbenzo[d]isoxazol-6-yloxy)propoxy]indol-1-yl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanone oxime 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Trifluoromethyl-benzo[d]isoxazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930

文献信息

• Synthesis of 1-O-acetylbritannilactone analogues from Inula britannica and in vitro evaluation of their anticancer potential
  作者：Jiang-Jiang Tang、Shuai Dong、Yang-Yang Han、Ming Lei、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1039/c4md00209a

  日期：——

  A series of novel ABL analogues was synthesized by N/O-atom installing and aromatic ring esterifying, and 4a showed in vitro markedly anticancer activities against HeLa cells associated with induction of apoptosis, activation of caspase-3 and G2/M cell arrest.

  一系列新颖的ABL类似物通过N/O原子的安装和芳香环酯化合成，其中4a显示出对HeLa细胞的显著体外抗癌活性，与诱导凋亡、激活caspase-3和G2/M细胞周期阻滞有关。
• Indane acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents, intermediates, and method of preparation
  申请人：Cantin Louis-David

  公开号：US20060084680A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to novel indane acetic acid derivatives which are useful in the treatment of diseases such as diabetes, obesity, hyperlipidemia, and atherosclerotic diseases. The invention also relates to intermediates useful in preparation of indane acetic derivatives and to methods of preparation.

  本发明涉及一种新型的茚三酸衍生物，其可用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症和动脉粥样硬化等疾病。本发明还涉及用于制备茚三酸衍生物的中间体以及制备方法。
• INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS, INTERMEDIATES, AND METHOD OF PREPARATION
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1578715A2

  公开（公告）日：2005-09-28
• US7714004B2
  申请人：——

  公开号：US7714004B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• US7906653B2
  申请人：——

  公开号：US7906653B2

  公开（公告）日：2011-03-15