6-(4-Benzyloxypiperidin-1-carbonyl)-3H-furo[3',2':4,5]benzo[1,2-d]oxazole-2-one | 420136-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-(4-Benzyloxypiperidin-1-carbonyl)-3H-furo[3',2':4,5]benzo[1,2-d]oxazole-2-one
• 英文别名: 6-(4-phenylmethoxypiperidine-1-carbonyl)-3H-furo[2,3-f][1,3]benzoxazol-2-one
• CAS: 420136-65-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: YSIBYJDRYMYLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-6-aminobenzofuran-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(4-Benzyloxypiperidin-1-carbonyl)-3H-furo[3',2':4,5]benzo[1,2-d]oxazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as NMDA receptor antagonists

  摘要：

  揭示了具有NR2B选择性NMDA受体拮抗活性的新配方(I)化合物，其中相邻的R1、R2、R3和R4基团中的一个是OH或NH2，其他基团均为氢，或者在某些情况下，相邻的R1、R2、R3和R4基团中的两个与一个或多个相同或不同的额外杂原子和—CH和/或—CH2—基团一起形成5-6元素的同源或异源环，优选为吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、噁唑烷酮或3-氧代-1,4-噁唑环，并且R1、R2、R3和R4中的另外两个基团是氢原子，R5和R6与它们之间的氮原子一起形成饱和或不饱和的、4-6元素的杂环，该环被羟基取代，或者在某些情况下为苯基或苯氧基、苯基-(C1-C4烷基)、苯基-(C1-C4氧基)、苯氧基-(C1-C4烷基)、苯胺基、苯基-(C1-C4烷基氨基)、[苯基-(C1-C4烷基)]-氨基、苯甲酰基、羟基-二苯甲基、C1-C4烷氧羰基-苯氧基甲基或苯甲亚乙基基团取代的芳环，该芳环上可以进一步取代一个或多个卤素原子、氰基或羟基、C1-C4烷基或C1-C4氧基基团，X独立地为氧、—NH—或CH2基团，Y独立地为氮原子或—CH—基团，以及与酸和碱形成的盐。

  公开号：

  US20030199552A1

文献信息

• US6919355B2
  申请人：——

  公开号：US6919355B2

  公开（公告）日：2005-07-19
• US7365083B2
  申请人：——

  公开号：US7365083B2

  公开（公告）日：2008-04-29
• US7378431B2
  申请人：——

  公开号：US7378431B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• US7361670B2
  申请人：——

  公开号：US7361670B2

  公开（公告）日：2008-04-22
• Amide derivatives as NMDA receptor antagonists
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT.

  公开号：US20030199552A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New Formula (I) compounds are disclosed having NR2B selective NMDA receptor antagonist activity 1 wherein one of the neighboring R 1 , R 2 , R 3 and R 4 groups is OH or NH2 and the others are each hydrogen , or two of the neighboring R 1 , R 2 R 3 and R 4 groups in given case together with one or more identical or different additional hetero atom and —CH═ and/or —CH 2 — groups forms a 5-6 membered homo- or heterocyclic ring, preferably pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, oxo-oxazolidine, or 3-oxo-1,4-oxazine ring, and the other two of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 groups are is hydrogen atoms, R 5 and R 6 together with the nitrogen between them form a saturated or unsaturated, 4-6 membered heterocyclic ring, which is substituted by hydroxy group, and/or in given case phenyl or phenoxy, phenyl-(C 1 -C 4 alkyl), phenyl-(C 1 -C 4 alkoxy), phenoxy-(C 1 -C 4 alkyl), anilino, phenyl-(C 1 -C 4 alkylamino), [phenyl-(C 1 -C 4 alkyl)]-amino, benzoyl, hydroxy-diphenylmethyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-phenoxymethyl or benzhydrylidene group, optionally substituted on the aromatic ring by one or more halogen atom, cyano or hydroxy group, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy group, X is independently oxygen, —NH— or a CH2 group, Y is independently a nitrogen atom or a —CH— group, and the salts thereof formed with acids and bases.

  揭示了具有NR2B选择性NMDA受体拮抗活性的新配方(I)化合物，其中相邻的R1、R2、R3和R4基团中的一个是OH或NH2，其他基团均为氢，或者在某些情况下，相邻的R1、R2、R3和R4基团中的两个与一个或多个相同或不同的额外杂原子和—CH和/或—CH2—基团一起形成5-6元素的同源或异源环，优选为吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、噁唑烷酮或3-氧代-1,4-噁唑环，并且R1、R2、R3和R4中的另外两个基团是氢原子，R5和R6与它们之间的氮原子一起形成饱和或不饱和的、4-6元素的杂环，该环被羟基取代，或者在某些情况下为苯基或苯氧基、苯基-(C1-C4烷基)、苯基-(C1-C4氧基)、苯氧基-(C1-C4烷基)、苯胺基、苯基-(C1-C4烷基氨基)、[苯基-(C1-C4烷基)]-氨基、苯甲酰基、羟基-二苯甲基、C1-C4烷氧羰基-苯氧基甲基或苯甲亚乙基基团取代的芳环，该芳环上可以进一步取代一个或多个卤素原子、氰基或羟基、C1-C4烷基或C1-C4氧基基团，X独立地为氧、—NH—或CH2基团，Y独立地为氮原子或—CH—基团，以及与酸和碱形成的盐。