(1'R,2'S,5'R)-(-)-menthyl 1,4-dimethoxy-2-naphthoate | 208647-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-(-)-menthyl 1,4-dimethoxy-2-naphthoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1,4-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 208647-40-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: NLJLTOZPQNQAFE-VWKPWSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-(-)-menthyl 1,4-dimethoxy-2-naphthoate 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1'R,2'S,5'R,6bR*,9aR*)-(-)-menthyl 6b,8,9,9a-tetrahydro-5-hydroxy-8-oxofuro[3,2-b]naphtho[2,1-d]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将环戊二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃加到带有薄荷酯手性助剂的醌中

  摘要：

  使用路易斯酸ZnCl 2和ZnBr 2将环戊二烯添加到2-羰基甲氧基-1,4-苯醌9中得到狄尔斯-阿尔德加合物10，而当使用SnCl 4和TiCl 4时，碎裂产物11是主要产物。将环戊二烯加至在C-2处带有薄荷基酯的1,4-苯醌8中，使用ZnCl 2和ZnBr 2作为路易斯酸，以适度的非对映体过量得到狄尔斯-阿尔德加合物12。使用TiCl 4和SnCl 4得到碎裂产物13也有中等非对映异构体过量。向手性萘醌4和苯醌8中加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃，分别得到非对映异构体1：1混合物的呋喃呋喃加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00211-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-萘酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1'R,2'S,5'R)-(-)-menthyl 1,4-dimethoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  将环戊二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃加到带有薄荷酯手性助剂的醌中

  摘要：

  使用路易斯酸ZnCl 2和ZnBr 2将环戊二烯添加到2-羰基甲氧基-1,4-苯醌9中得到狄尔斯-阿尔德加合物10，而当使用SnCl 4和TiCl 4时，碎裂产物11是主要产物。将环戊二烯加至在C-2处带有薄荷基酯的1,4-苯醌8中，使用ZnCl 2和ZnBr 2作为路易斯酸，以适度的非对映体过量得到狄尔斯-阿尔德加合物12。使用TiCl 4和SnCl 4得到碎裂产物13也有中等非对映异构体过量。向手性萘醌4和苯醌8中加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃，分别得到非对映异构体1：1混合物的呋喃呋喃加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00211-7

文献信息

• Addition of cyclopentadiene and 2-trimethylsilyloxyfuran to quinones bearing a menthyl ester chiral auxiliary
  作者：Margaret A Brimble、Letecia J Duncalf、David C.W Reid、Tabitha R Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00211-7

  日期：1998.5

  Addition of cyclopentadiene to 2-carbomethoxy-1,4-benzoquinone 9 afforded Diels-Alder adduct 10 using the Lewis acids ZnCl2 and ZnBr2 whereas the fragmenatation product 11 was the major product when using SnCl4 and TiCl4. Addition of cyclopentadiene to 1,4-benzoquinone 8 bearing a menthyl ester at C-2 afforded Diels-alder adduct 12 in moderate diastereomeric excess using ZnCl2 and ZnBr2 as Lewis acids

  使用路易斯酸ZnCl 2和ZnBr 2将环戊二烯添加到2-羰基甲氧基-1,4-苯醌9中得到狄尔斯-阿尔德加合物10，而当使用SnCl 4和TiCl 4时，碎裂产物11是主要产物。将环戊二烯加至在C-2处带有薄荷基酯的1,4-苯醌8中，使用ZnCl 2和ZnBr 2作为路易斯酸，以适度的非对映体过量得到狄尔斯-阿尔德加合物12。使用TiCl 4和SnCl 4得到碎裂产物13也有中等非对映异构体过量。向手性萘醌4和苯醌8中加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃，分别得到非对映异构体1：1混合物的呋喃呋喃加合物14和15。