3,6-diamino-N-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,8-naphthalimide | 95097-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diamino-N-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5,8-diamino-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；5,8-Diamino-2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 95097-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: SGQOVUZYNMMBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diamino-N-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,8-naphthalimide 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-(2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-5,8-diyl)bis(3-(pyrrolidin-1-yl)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biophysical and biological studies of trisubstituted naphthalimides as G-quadruplex ligands

  摘要：

  A series of trisubstituted naphthalimides have been synthesized and evaluated as telomeric G-quadruplex ligands by biophysical methods. Affinity for telomeric G-quadruplex AGGG(TTAGGG)(3) binding was first screened by fluorescence titrations. Subsequently, the interaction of the telomeric G-quadruplex with compounds showing the best affinity has been studied by isothermal titration calorimetry and UV-melting experiments. The two best compounds of the series tightly bind the telomeric quadruplex with a 2:1 drug/DNA stoichiometry. These derivatives have been further evaluated for their ability to inhibit telomerase by a TRAP assay and their pharmacological properties by treating melanoma (M14) and human lung cancer (A549) cell lines with increasing drug concentrations. A dose-dependent inhibition of cell proliferation was observed for all cellular lines during short-term treatment. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.062
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dinitro-1,8-naphthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3,6-diamino-N-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基烷基）酰亚胺抗肿瘤剂。合成和生物活性。

  摘要：

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。

  DOI：

  10.1021/jm00147a016

文献信息

• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• Anticancer drug conjugates
  申请人：Ariel Scientific Innovations Ltd.

  公开号：US11007271B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  Provided herein is a conjugate comprising two residues of structurally and/or mechanistically different anticancer bioactive agents, coupled to one another by a biocleavable linking moiety, as well as methods of treating cancer using the same and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本文提供了一种共轭物，该共轭物由结构和/或机理上不同的抗癌生物活性剂的两个残基组成，通过可生物裂解的连接分子彼此偶联，还提供了使用该共轭物治疗癌症的方法以及包含该共轭物的药物组合物。
• [EN] ANTICANCER DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ARIEL SCIENT INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2017216791A9

  公开（公告）日：2018-02-08
• ——
  作者：ZEE-CHENG R. K.、 CHENG CHIA C.

  DOI：——

  日期：——
• ZEE-CHENG, ROBERT K.;CHENG, CHIA C.
  作者：ZEE-CHENG, ROBERT K.、CHENG, CHIA C.

  DOI：——

  日期：——