4-nitro-2-tosyl-1,2-dihydronaphtho[1',2':6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4-nitro-2-tosyl-1,2-dihydronaphtho[1',2':6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-4-nitro-1,2-dihydronaphtho[1',2':6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole；19-(4-methylphenyl)sulfonyl-16-nitro-13-oxa-19-azapentacyclo[12.6.1.03,12.04,9.018,21]henicosa-1,3(12),4,6,8,10,14,16,18(21)-nonaene
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₅S
• mdl: MFCD04061303
• 分子量: 470.505
• InChiKey: ICNKVJCRIMHHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 2,3-dihydro-4,6-dinitro-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到4-nitro-2-tosyl-1,2-dihydronaphtho[1',2':6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  4,6-Dinitro-1-tosylindoline prepared from trinitrotoluene undergoes base-catalyzed condensation with aromatic aldehydes. With salicylaldehyde and 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde, the condensation is accompanied by intramolecular nucleophilic substitution for one of the nitro groups to give benzo- and naphthooxepino[4,3,2-cd]indoles, respectively.

  DOI：

  10.1023/a:1023999915911