胆甾-2,5-二烯 | 38368-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾-2,5-二烯
• 英文名称: Cholesta-2,5-dien
• 英文别名: Cholest-2,4-dien；cholesta-2,5-diene；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 38368-62-6
• 化学式: C₂₇H₄₄
• 分子量: 368.646
• InChiKey: DYFLBZMUWTZPDQ-HKQCOZBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 255.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 胆甾-2,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Cholesteryl Naphthylcarbonates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a072

文献信息

• Thiosteroids-XXXII
  作者：T. Komeno、M. Kishi、H. Watanabe、K. Tori

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80113-3

  日期：1972.1

  Oxidation of 3-substituted 5α-cholestan-2α,5-episulphides (4a, 4b, 5, 6a, 6b, 10a, and 10b) with m-chloroperbenzoic acid afforded the corresponding anti-sulphoxides (7a, 7b, 8, 9a, 9b, 11a, and 11b, respectively). Sulphinyl configurations have been assigned from chemical evidence and established by dipole-moments and NMR spectroscopy, 3β-Bromo-anti-sulphoxide 11a with phenyl lithium was found to give

  的3-取代的5α-胆甾烷2α，5- episulphides（氧化4A，4B，5，图6a，图6b，图10A和10B）与米，得到相应的氯过苯甲酸抗-sulphoxides（图7a，图7b，8，图9a，分别为9b，11a和11b）。从化学证据中已确定了亚磺酰基构型，并通过偶极矩和NMR光谱确定了3β-溴-抗亚砜11a发现与苯基锂反应得到胆甾醇-2，4-二烯。讨论了一种机理，该机理涉及形成5-（S）-苯基亚磺酰基-5α-胆甾-2-烯作为起始中间体，然后通过环状分子内机理进行顺式消除。讨论了各向异性屏蔽效应和苯引入的S→O键引起的溶剂转移。
• Chloromethanesulfonate as an Efficient Leaving Group: Rearrangement of the Carbon-Carbon Bond and Conversion of Alcohols into Azides and Nitriles
  作者：Takeshi Shimizu

  DOI：10.1055/s-1999-3541

  日期：1999.8
• Cholesteryl Naphthylcarbonates¹
  作者：Kwan-Chung Tsou

  DOI：10.1021/ja01652a072

  日期：1954.12