5-N-Benzyl-3-phenylglutaramic acid | 92410-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5-N-Benzyl-3-phenylglutaramic acid
• 英文别名: 5-(benzylamino)-5-oxo-3-phenylpentanoic acid；Beta-[2-[(phenyl)methylamino]-2-oxoethyl]benzenepropanoic acid
• CAS: 92410-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GIKAGDBEJFHVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-Benzyl-3-phenylglutaramic acid 在 乙酰氯 作用下， 生成 1-(phenylmethyl)-4-phenylpiperidin-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN)配合物催化酰亚胺化学选择性加氢及其在不对称合成帕罗西汀中的应用

  摘要：

  这项工作代表了第一次将酰亚胺催化氢化成酰胺和伯醇，其中独特的化学选择性源于催化剂中钌-NH 部分的双功能性质。

  DOI：

  10.1021/ja067777y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二乙酰基-3-苯基戊二酸二乙酯 在 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-N-Benzyl-3-phenylglutaramic acid
  参考文献：
  名称：

  3-苯基戊二酸的新型酰胺衍生物作为有效的可溶性环氧化物水解酶抑制剂

  摘要：

  摘要 可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 在内源性化学介质的代谢中起重要作用，环氧二十碳三烯酸参与血压和炎症的调节。根据为 sEH 抑制剂提出的药效模型，设计、合成和生物学评估了一些新的 3-苯基戊二酸酰胺基衍生物。对接研究表明，作为主要药效团的酰胺基团与Tyr383、Tyr466和Asp335这三个氨基酸之间有合适的距离，以实现有效的氢结合。与 12-(3-Adamantan-1-yl-ureido)-十二烷酸相比，大多数化合物在体外试验中表现出中等至高度的 sEH 抑制活性，作为一种有效的基于尿素的 sEH 抑制剂。化合物6o苯乙基在R位置表现出最高的活性，IC 50值为0.5 nM。 图形摘要 在这项研究中，设计、合成了一些新的基于酰胺的 3-苯基戊二酸衍生物并进行了生物学评估。大多数合成的化合物提供了对 sEH 酶的纳摩尔范围的抑制。最佳观察到的IC 50值为0.5 nM。通过形成羧

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10023-y

文献信息

• Piperidine derivatives as neurokinin antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05654316A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein X, i, j, n, n', A, A', R.sub.2, R.sub.3, and U are as described herein. The compounds of the invention are NK.sub.1 or NK.sub.2 or NK.sub.3 receptor antagonists and as such are useful in the treatment of diseases such as asthma.

  本发明涉及以下公式的化合物：##STR1## 其中X、i、j、n、n'、A、A'、R.sub.2、R.sub.3和U如本文所述。本发明的化合物是NK.sub.1或NK.sub.2或NK.sub.3受体拮抗剂，因此在哮喘等疾病的治疗中有用。
• De, A. U.; Mazumdar, Anjali; Jha, Tarun, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 97 - 98
  作者：De, A. U.、Mazumdar, Anjali、Jha, Tarun、Debnath, Asim Kumar

  DOI：——

  日期：——
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0773929B1

  公开（公告）日：2001-10-31
• US5654316A
  申请人：——

  公开号：US5654316A

  公开（公告）日：1997-08-05
• Novel amide derivatives of 3-phenylglutaric acid as potent soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Elham Rezaee、Somayeh Minaei Amrolah、Maryam Nazari、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1007/s11030-019-10023-y

  日期：2021.2

  Abstract Soluble epoxide hydrolase (sEH) enzyme plays an important role in the metabolism of endogenous chemical mediators, epoxyeicosatrienoic acids, which are involved in the regulation of blood pressure and inflammation. According to the pharmacophoric model suggested for sEH inhibitors, some new amide-based derivatives of 3-phenylglutaric acid were designed, synthesized and biologically evaluated. Docking

  摘要 可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 在内源性化学介质的代谢中起重要作用，环氧二十碳三烯酸参与血压和炎症的调节。根据为 sEH 抑制剂提出的药效模型，设计、合成和生物学评估了一些新的 3-苯基戊二酸酰胺基衍生物。对接研究表明，作为主要药效团的酰胺基团与Tyr383、Tyr466和Asp335这三个氨基酸之间有合适的距离，以实现有效的氢结合。与 12-(3-Adamantan-1-yl-ureido)-十二烷酸相比，大多数化合物在体外试验中表现出中等至高度的 sEH 抑制活性，作为一种有效的基于尿素的 sEH 抑制剂。化合物6o苯乙基在R位置表现出最高的活性，IC 50值为0.5 nM。 图形摘要 在这项研究中，设计、合成了一些新的基于酰胺的 3-苯基戊二酸衍生物并进行了生物学评估。大多数合成的化合物提供了对 sEH 酶的纳摩尔范围的抑制。最佳观察到的IC 50值为0.5 nM。通过形成羧