(R)-8-Fluoro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-5-trifluoromethylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 169758-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-8-Fluoro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-5-trifluoromethylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (R)-8-Fluoro-3-(N-isopropyl,N-propylamino)-5-trifluoromethanesulfonyloxychroman；(R)-8-Fluoro-3-(N-isopropyl, N-propylamino)-5-trifluoromethanesulfonyloxychroman；[(3R)-8-fluoro-3-[propan-2-yl(propyl)amino]-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 169758-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₁F₄NO₄S
• 分子量: 399.407
• InChiKey: JLIWVPPTBXATLQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-Fluoro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-5-trifluoromethylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到Methyl (R)-8-fluoro-3-(N-isopropyl-N-n-propylamino)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-carbamoyl-8-fluoro-3-N,N-disubstituted-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzo

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为正丙基或环丁基；R.sub.2为异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基或环己基；R.sub.3为氢；R.sub.4为氢或甲基；作为(R)-对映体的自由碱形式或其药用可接受的盐，其制备方法，药物组合物，在中枢神经系统疾病治疗中的使用和方法。

  公开号：

  US05616610A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-Fluoro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 2,3,5-三甲基吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-8-Fluoro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-5-trifluoromethylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-carbamoyl-8-fluoro-3-N,N-disubstituted-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzo

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为正丙基或环丁基；R.sub.2为异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基或环己基；R.sub.3为氢；R.sub.4为氢或甲基；作为(R)-对映体的自由碱形式或其药用可接受的盐，其制备方法，药物组合物，在中枢神经系统疾病治疗中的使用和方法。

  公开号：

  US05616610A1

文献信息

• [EN] NOVEL (R)-5-CARBAMOYL-8-FLUORO-3-N,N-DISUBSTITUTED-AMINO-3,4-DIHYDRO-2H-1-BENZOPYRANES<br/>[FR] NOUVEAUX (R)-5-CARBAMYL-8-FLUORO-3-AMINO N,N DISUBSTITUES-3,4-DIHYDRO-2H-1-BENZOPYRANNES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995011891A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein R1 is n-propyl or cyclobutyl; R2 is isopropyl, tertiary butyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl; R3 is hydrogen; R4 is hydrogen or methyl; as (R)-enantiomer and in the form of free base or pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation, pharmaceutical composition, use of and method of treatment of disorders in CNS.(FR) Sont décrits des composés de formule générale (I) où R1 est n-propyle ou cyclobutyle; R2 est isopropyle, butyle tertiaire, cyclobutyle, cyclopentyle ou cyclohéxyle; R3 est hydrogène; R4 est hydrogène ou méthyle; se présentant sous forme de (R)-énantiomères et de bases libres ou bien de sels pharmaceutiquement acceptables; un procédé pour leur préparation, une composition pharmaceutique, leur utilisation et un procédé de traitement de troubles du système nerveux central.

  化合物的一般式(I)，其中R1是正丙基或环丁基；R2是异丙基，三级丁基，环丁基，环戊基或环己基；R3是氢；R4是氢或甲基；以(R)-对映体的形式和作为自由碱或药学上可接受的盐，制备它们的过程，制药组合物，用途和治疗中枢神经系统疾病的方法。
• Chroman derivatives
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05420151A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  3-amino-5-carbamoylchromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans, as well as enantiomers and salts thereof, are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredients are also disclosed. The compounds are useful in the treatment of 5-hydroxytryptamine-mediated disorders of the central nervous system.

  本文披露了3-氨基-5-氨甲酰基色素和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色素，以及它们的对映体和盐。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些化合物在治疗中枢神经系统的5-羟色胺介导的疾病中有用。
• Method for the treatment of migraine
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05639784A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  A method is disclosed for the treatment of migraine by the administration of 3-amino-5-carbamoyl-chromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans or enantiomers or salts thereof.

  本发明揭示了一种通过给予3-氨基-5-氨甲酰基-色酮和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色酮或其对映体或盐来治疗偏头痛的方法。
• Method for the treatment of depression
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05641807A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  A method is disclosed for the treatment of depression by the administration of 3-amino-5-carbamoylchromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans or enantiomers or salts thereof.

  本发明公开了一种通过给予3-氨基-5-氨甲酰基色酮和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色酮或其对映体或盐来治疗抑郁症的方法。
• Intermediates in the synthesis of chroman derivatives
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05646309A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed. These compounds are employed as intermediates in the synthesis of aminochroman compounds useful in the treatment of CNS disorders.

  公式为 ##STR1## 的化合物已被披露。这些化合物被用作合成氨基色酮化合物的中间体，这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面是有用的。