(7S,9AS)-7-(Hydroxymethyl)-2-(2-pyrimidinyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine | 131831-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (7S,9AS)-7-(Hydroxymethyl)-2-(2-pyrimidinyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: [(7S,9aS)-2-pyrimidin-2-yl-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-7-yl]methanol
• CAS: 131831-05-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O
• 分子量: 248.328
• InChiKey: NVSVQGNOFHTOOK-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9AS)-7-(Hydroxymethyl)-2-(2-pyrimidinyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine 以95.4的产率得到(7S-9aS)-7-(Methanesulfonyloxymethyl)-2-(2-pyrimidinyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Bis-aza-bicyclic anxiolytic agents

  摘要：

  抗焦虑剂是拥有手性或非手性吡啶[1,2-a]吡嗪衍生物，其化学式为##STR1##其中x为N或CH，Y代表某些嘧唑啉、三唑啉、四唑啉或环状亚酰胺基团；以及其中间体。

  公开号：

  US05122525A1
• 作为产物：
  描述：

  (7RS,9aRS)-(2-pyrimidin-2-yloctahydropyrido[1,2-a]pyrazin-7-yl)methanol 生成 (7S,9AS)-7-(Hydroxymethyl)-2-(2-pyrimidinyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  CP-293,019的合成，SAR和药理学：一种有效的选择性多巴胺D4受体拮抗剂。

  摘要：

  据报道，一系列新型，有效和选择性的吡啶并[1,2-a]吡嗪多巴胺D4受体拮抗剂包括CP-293,019（D4 Ki = 3.4 nM，D2 Ki> 3,310 nM），它也抑制了阿扑吗啡诱导的大鼠运动过度口服后。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00108-5

文献信息

• Bis-aza-bicyclic anxiolytic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05122525A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  Anxiolytic agents which are racemic or optically active pyrido[1,2-a]pyrazine derivatives of the formula ##STR1## wherein x is N or CH and Y represents one of certain pyrazolo, triazolo, tetrazolo or cyclic imido radicals; and intermediates therefor.

  抗焦虑剂是拥有手性或非手性吡啶[1,2-a]吡嗪衍生物，其化学式为##STR1##其中x为N或CH，Y代表某些嘧唑啉、三唑啉、四唑啉或环状亚酰胺基团；以及其中间体。
• Bis-aza-bicyclic anxiolytic agents and antidepressants
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0380217A1

  公开（公告）日：1990-08-01

  An anxiolytic or antidepressant which is a racemic or optically active compound of the formula or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein X is N or CH; Y is Z is SCH₂, OCH₂, -Y¹(CH₂)n or Y¹(CH₂)n substituted on carbon with up to 2 methyl groups; n is 1 or 2; and Y¹ is CH₂, NH or NCH₃.

  一种抗焦虑或抗抑郁药，它是式中的外消旋或光学活性化合物 或其药学上可接受的酸加成盐，其中 X 是 N 或 CH Y 是 Z 是 SCH₂、OCH₂、-Y¹(CH₂)n 或在碳上被最多 2 个甲基取代的 Y¹(CH₂)n； n 是 1 或 2；以及 Y¹ 是 CH₂、NH 或 NCH₃。
• Resolution of trans-7-(hydroxy-methyl)octahydro-2H-pyrido-1,2a)pyrazine
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030096821A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention provides a process for the optical resolution of a racemic mixture, or an optically enriched mixture, of trans-7-(hydroxymethyl)octa-hydro-2H-pyrido-1,2a)pyrazine, a key intermediate for preparing pharmacologically active 2,7-substituted octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine derivatives useful in the treatment of disorders of the dopamine system. The process of the invention involves use of D-(−) or L-(+)naproxen as a resolving agent.

  本发明提供了一种对反式-7-(羟甲基)八氢-2H-吡啶-1,2a)吡嗪的外消旋混合物或光学富集混合物进行光学解析的工艺，反式-7-(羟甲基)八氢-2H-吡啶-1,2a)吡嗪是制备具有药理活性的2,7-取代八氢-1H-吡啶[1,2-a]吡嗪衍生物的关键中间体，可用于治疗多巴胺系统疾病。本发明的工艺涉及使用D-(-)或L-(+)萘普生作为溶解剂。
• RESOLUTION OF TRANS-2-(2-PYRIMIDINYL)-7-(HYDROXYMETHYL)OCTAHYDRO-2H-PYRIDO 1,2-A]PYRAZINE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0569387A1

  公开（公告）日：1993-11-18
• PREPARATION OF (7S,TRANS)-2-(2-PYRIMIDINYL)-7-(HYDROXYMETHYL)OCTAHYDRO-2H-PYRIDO 1,2-A]PYRAZINE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0912569A1

  公开（公告）日：1999-05-06