N,N'-Diphenyl-1,2-cyclohexandiamin | 30303-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-Diphenyl-1,2-cyclohexandiamin
• 英文别名: 1-N,2-N-diphenylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 30303-39-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: OWSIQKWSHAQSBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Diphenyl-1,2-cyclohexandiamin 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(+/-)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-1,3-diphenyl-1H-1,2,3-benzodiazaphosphole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, structure and properties of diazaphospholes: Reagents and ligands for asymmetric synthesis

  摘要：

  Reaction of C-2 diamines with PCl3 and Et3N in toluene, followed by water or hydrogen sulfide, gave a series of cyclic phosphorous acid diamides (diazaphosphole oxides) and thiophosphorous acid diamides (diazaphosphole sulfides), respectively. Similarly, reaction of diamines with phenyl dichlorophosphine gave phenyl diazaphospholes. The synthesis, properties, and structure of these diazaphospholes are reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00502-x
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到N,N'-Diphenyl-1,2-cyclohexandiamin
  参考文献：
  名称：

  含有双齿酰胺基配体的锆配合物的合成和分子结构

  摘要：

  摘要 含有双齿酰胺基配体 Zr2{EtN(CH2)3NEt}4 (1)、Zr2{PhN(CH2)2NPh}4 (2)、Zr{Me3SiN(CH2)3NSiMe3}2 (3) 和 Zr{反式-N,N'-二苯基-1,2-二氨基环己烷}Cl2(THF)2 (4)，由二氨基锂试剂与ZrCl4反应制备，并通过单晶X射线衍射表征。讨论了配合物 1-4 的分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.11.026

文献信息

• A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides
  作者：Artis Klapars、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0260465

  日期：2002.6.1

  was developed for the amidation of aryl halides by using 0.2-10 mol % of CuI, 5-20 mol % of a 1,2-diamine ligand, and K(3)PO(4), K(2)CO(3), or Cs(2)CO(3) as base. Catalyst systems based on N,N'-dimethylethylenediamine or trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine were found to be the most active even though several other 1,2-diamine ligands could be used in the easiest cases. Aryl iodides, bromides, and

  通过使用 0.2-10 mol% 的 CuI、5-20 mol% 的 1,2-二胺配体和 K(3)PO(4), K (2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 作为碱。发现基于 N,N'-二甲基乙二胺或反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的催化剂体系是最活跃的，尽管在最简单的情况下可以使用其他几种 1,2-二胺配体。芳基碘化物、溴化物，在某些情况下甚至芳基氯化物都可以有效地酰胺化。反应中可以容忍多种官能团，包括许多与 Pd 催化的酰胺化或胺化方法不兼容的官能团。
• Using Methanol as a Formaldehyde Surrogate for Sustainable Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp> via <scp>Manganese‐Catalyzed</scp> Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhihui Shao、Shanshan Yuan、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100886

  日期：2022.5.15

  The development of an efficient and sustainable synthetic route for formaldehyde production from renewable feedstock, especially in combination with a subsequent transformation to straightforwardly construct valuable chemicals, is highly desirable. Herein, we report a novel manganese-catalyzed dehydrogenative cyclization of methanol as a formaldehyde surrogate with a variety of dinucleophiles for facile

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。
• BARLUENGA J.; ALONSO-CIRES L.; ASENSIO G., SYNTHESIS, 1979, NO 12, 962-964
  作者：BARLUENGA J.、 ALONSO-CIRES L.、 ASENSIO G.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis, structure and properties of diazaphospholes: Reagents and ligands for asymmetric synthesis
  作者：Antonette De la Cruz、Kevin J Koeller、Nigam P Rath、Christopher D Spilling、Isabel C.F Vasconcelos

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00502-x

  日期：1998.8

  Reaction of C-2 diamines with PCl3 and Et3N in toluene, followed by water or hydrogen sulfide, gave a series of cyclic phosphorous acid diamides (diazaphosphole oxides) and thiophosphorous acid diamides (diazaphosphole sulfides), respectively. Similarly, reaction of diamines with phenyl dichlorophosphine gave phenyl diazaphospholes. The synthesis, properties, and structure of these diazaphospholes are reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and molecular structures of zirconium complexes that contain bidentate amido ligands
  作者：Matthew D. Lococo、Han Lee、Richard F. Jordan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.11.026

  日期：2009.2

  Abstract Zirconium complexes that contain bidentate amido ligands, Zr2EtN(CH2)3NEt}4 (1), Zr2PhN(CH2)2NPh}4 (2), ZrMe3SiN(CH2)3NSiMe3}2 (3) and Zrtrans-N,N′-diphenyl-1,2-diaminocyclohexane}Cl2(THF)2 (4), have been prepared by the reaction of lithium diamido reagents with ZrCl4, and characterized by single crystal X-ray diffraction. The molecular structures of complexes 1–4 are discussed.

  摘要 含有双齿酰胺基配体 Zr2EtN(CH2)3NEt}4 (1)、Zr2PhN(CH2)2NPh}4 (2)、ZrMe3SiN(CH2)3NSiMe3}2 (3) 和 Zr反式-N,N'-二苯基-1,2-二氨基环己烷}Cl2(THF)2 (4)，由二氨基锂试剂与ZrCl4反应制备，并通过单晶X射线衍射表征。讨论了配合物 1-4 的分子结构。