Methyl (R)-8-fluoro-3-(N-isopropyl-N-n-propylamino)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate | 169758-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl (R)-8-fluoro-3-(N-isopropyl-N-n-propylamino)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate
• 英文别名: (R)-8-Fluoro-5-methoxycarbonyl-3-(N-isopropyl,N-propylamino)chroman；methyl (3R)-8-fluoro-3-[propan-2-yl(propyl)amino]-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxylate
• CAS: 169758-93-4
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₃
• 分子量: 309.381
• InChiKey: MPXQSPBNJGIPJP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-8-fluoro-3-(N-isopropyl-N-n-propylamino)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 NH₃ (g) 作用下， 以 甲醇 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-8-fluoro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-5-carbamoylchroman
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-carbamoyl-8-fluoro-3-N,N-disubstituted-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzo

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为正丙基或环丁基；R.sub.2为异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基或环己基；R.sub.3为氢；R.sub.4为氢或甲基；作为(R)-对映体的自由碱形式或其药用可接受的盐，其制备方法，药物组合物，在中枢神经系统疾病治疗中的使用和方法。

  公开号：

  US05616610A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-Fluoro-3-(N-isopropyl-N-propylamino)-5-trifluoromethylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到Methyl (R)-8-fluoro-3-(N-isopropyl-N-n-propylamino)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-carbamoyl-8-fluoro-3-N,N-disubstituted-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzo

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为正丙基或环丁基；R.sub.2为异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基或环己基；R.sub.3为氢；R.sub.4为氢或甲基；作为(R)-对映体的自由碱形式或其药用可接受的盐，其制备方法，药物组合物，在中枢神经系统疾病治疗中的使用和方法。

  公开号：

  US05616610A1

文献信息

• Chroman derivatives
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05420151A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  3-amino-5-carbamoylchromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans, as well as enantiomers and salts thereof, are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredients are also disclosed. The compounds are useful in the treatment of 5-hydroxytryptamine-mediated disorders of the central nervous system.

  本文披露了3-氨基-5-氨甲酰基色素和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色素，以及它们的对映体和盐。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些化合物在治疗中枢神经系统的5-羟色胺介导的疾病中有用。
• Method for the treatment of migraine
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05639784A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  A method is disclosed for the treatment of migraine by the administration of 3-amino-5-carbamoyl-chromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans or enantiomers or salts thereof.

  本发明揭示了一种通过给予3-氨基-5-氨甲酰基-色酮和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色酮或其对映体或盐来治疗偏头痛的方法。
• Method for the treatment of depression
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05641807A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  A method is disclosed for the treatment of depression by the administration of 3-amino-5-carbamoylchromans and 8-fluoro-3-amino-5-carbamoylchromans or enantiomers or salts thereof.

  本发明公开了一种通过给予3-氨基-5-氨甲酰基色酮和8-氟-3-氨基-5-氨甲酰基色酮或其对映体或盐来治疗抑郁症的方法。
• Intermediates in the synthesis of chroman derivatives
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05646309A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed. These compounds are employed as intermediates in the synthesis of aminochroman compounds useful in the treatment of CNS disorders.

  公式为 ##STR1## 的化合物已被披露。这些化合物被用作合成氨基色酮化合物的中间体，这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面是有用的。
• Process for preparing (R)-3-amino-5-methoxychroman
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05650524A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  A process for preparing (R)-3-amino-5-methoxychroman is provided. The process comprises the steps of (i) dissolving racemic 3-amino-5-methoxychroman and L(+)tartaric acid in water to form the tartrate salt; (ii) heating the solution until a clear solution is obtained; and (iii) crystallizing the tartrate salt by allowing the solution to cool to room temperature.

  提供了一种制备(R)-3-氨基-5-甲氧基色酚的过程。该过程包括以下步骤：(i)将外消旋3-氨基-5-甲氧基色酚和L(+)酒石酸溶解在水中形成酒石酸盐；(ii)加热溶液直到得到清澈的溶液；(iii)通过让溶液冷却至室温结晶酒石酸盐。