(E)-4-azidophenylprop-2-enal | 1426141-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-4-azidophenylprop-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(4-azidophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1426141-14-1
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: MFGPIUGUWLAIGM-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-azidophenylprop-2-enal 、 (S)-2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-(triphenylphosphonium)butanoic acid iodide 在 potassium phosphate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到(S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-7-phenylhept-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  轻度相转移条件下的Wittig反应立体选择性合成不饱和和功能化的1-NHBoc氨基酸

  摘要：

  通过将熔融的三苯基膦与衍生自1-天冬氨酸的γ-碘NHBoc-氨基酯进行季铵化，描述了一种新的氨基酸phospho盐的立体选择性合成。羧酸官能团的脱保护得到带有游离羧酸基团的phospho盐是通过钯催化的脱盐基反应实现的。在固-液相转移条件下，在氯苯中，在K 3 PO 4存在下，该phospho盐用于与芳族或脂肪族醛和三氟苯乙酮的Wittig反应中作为弱碱，无需消旋即可得到相应的不饱和氨基酸。因此，与取代的醛的反应允许在氨基酸的侧链上接枝各种官能化的基团，例如三氟甲基，氰基，硝基，二茂铁基，硼酸钠基或叠氮基。另外，氨基酸Wittig试剂与α，β-不饱和醛的反应导致在侧链上带有二烯的氨基酸。最后，这种氨基酸phospho盐似乎是制备不饱和和非蛋白原性α-氨基酸的一种新的有力工具，可直接用于合成定制肽。

  DOI：

  10.1021/jo3013622

文献信息

• [EN] VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE POLYVALENTE ET STÉRÉOSPÉCIFIQUE D'AMINOACIDES GAMMA,DELTA-INSATURÉS PAR LA RÉACTION DE WITTIG
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013030193A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to γ,δ-unsaturated a-amino acids of general formula (I). The present invention also provides a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I).

  本发明涉及一般式(I)的γ,δ-不饱和α-氨基酸。本发明还提供了一种用于该式化合物的立体特异合成的多功能过程，涉及Wittig反应。本发明还涉及一般式(II)和(III)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与化合物(I)的合成。
• Novel cinnamaldehyde compound having an azido group
  申请人：——

  公开号：US20030191329A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention provides a novel azidocinnamaldehyde compound which, when used as an intermediate for providing a photosensitive moiety of a photoresist, introduces a photosensitive moiety having high sensitivity and attaining high contrast between the exposed portion and the unexposed portion, and which per se can serve as a photosensitive moiety. The azidocinnamaldehyde compound is represented by formula(I): 1 wherein R represents a lower alkyl group and Y represents hydrogen or a sulfonate salt group.

  这项发明提供了一种新型的偶氮肉桂醛化合物，当用作光阻的光敏基团的中间体时，引入了具有高灵敏度和在暴露部分与未暴露部分之间达到高对比度的光敏基团，并且本身可以作为光敏基团。偶氮肉桂醛化合物由式(I)表示：其中R代表低碳基团，Y代表氢或磺酸盐基团。
• Photosensitive composition
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0189271A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  A photosensitive composition comprising an azide compound represented by the formula: wherein each of X and Y is an aromatic substituent group, at least one of X and Y being an aromatic substituent group having an azide group, and n and m are zeros or integers of 1, and a polymeric compound. Since this composition has high resolution and is photosensitive to light having a wavelength of 436 nm, it permits employment of a reduction projection printer and is suitable for fabrication of semiconductor devices.

  一种光敏组合物，包含由式表示的叠氮化物化合物：其中 X 和 Y 均为芳香族取代基，X 和 Y 中至少有一个为具有叠氮基的芳香族取代基，n 和 m 为零或 1 的整数，以及一种聚合物。 由于该组合物具有高分辨率，且对波长为 436 纳米的光具有光敏性，因此可用于还原投影打印机，并适用于半导体器件的制造。
• Cinnamaldehyde compound having an azido group
  申请人：Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP1348690A1

  公开（公告）日：2003-10-01

  The invention provides a novel azidocinnamaldehyde compound which, when used as an intermediate for providing a photosensitive moiety of a photoresist, introduces a photosensitive moiety having high sensitivity and attaining high contrast between the exposed portion and the unexposed portion, and which per se can serve as a photosensitive moiety. The azidocinnamaldehyde compound is represented by formula (I) : wherein R represents a lower alkyl group and Y represents hydrogen or a sulfonate salt group.

  本发明提供了一种新型叠氮肉桂醛化合物，该化合物用作提供光刻胶光敏分子的中间体时，可引入具有高灵敏度的光敏分子，并在曝光部分和未曝光部分之间实现高对比度，其本身可用作光敏分子。叠氮肉桂醛化合物由式 (I) ： 其中 R 代表低级烷基，Y 代表氢或磺酸盐基团。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。