2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzofuran | 1418311-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzofuran
• 英文别名: 2-(1-Phenylbut-3-enyl)-1-benzofuran；2-(1-phenylbut-3-enyl)-1-benzofuran
• CAS: 1418311-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: MUKANBAIKZKIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的2-苯并呋喃甲基碳正离子中间体轻松合成α-取代的2-苯并呋喃甲胺和其他2-取代的苯并呋喃

  摘要：

  在相对温和的条件下（AgNO 3，DMF，60°C，1小时），炔丙基胺4（其中R 3为芳基）经历5- exo - dig环化反应，得到3-氨基-2,3-二氢-2-芳基亚甲基苯并呋喃5（R 3＝芳基）。相反，其中R 3是烷基的底物经历竞争的6-内切-挖掘和5-外切-挖掘环化过程。羟甲基片4（R 3 = CH 2 OH），然而，顺利转化为其相应的5-外型-挖环化产物5，可能是由于伯羟基基团的在5-协助外-挖环化方法由银阳离子的协调。在更严格的条件下（AgNO 3，DMF，100°C，18 h），最初形成的产品5进行1，3-烯丙基重排为其相应的2-取代的苯并呋喃衍生物6。这种重排也可以通过在DMF中用AgNO 3在100°C下处理5 h或在室温下用BF 3 ·Et 2 O处理5来实现。2-（3-丁烯基）苯并呋喃7（Nu =烯丙基）可以通过处理5含BF 3 ·Et 2 O和烯丙基三丁基锡烷。在这些BF

  DOI：

  10.1021/jo302554v

文献信息

• Concise Synthesis of α-Substituted 2-Benzofuranmethamines and Other 2-Subsituted Benzofurans via α-Substituted 2-Benzofuranmethyl Carbocation Intermediates
  作者：Nikhom Wongsa、Ubonta Sommart、Thunwadee Ritthiwigrom、Arife Yazici、Somdej Kanokmedhakul、Kwanjai Kanokmedhakul、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo302554v

  日期：2013.2.1

  Propargyl amines 4, where R3 is aryl, undergo 5-exo-dig cyclization reactions under relatively mild conditions (AgNO3, DMF, 60 °C, 1 h) to give 3-amino-2,3-dihydro-2-arylmethylidenebenzofurans 5 (R3 = aryl). In contrast, substrates where R3 is alkyl undergo competing 6-endo-dig and 5-exo-dig cyclization processes. The hydroxymethyl substrate 4 (R3 = CH2OH), however, was smoothly converted to its corresponding

  在相对温和的条件下（AgNO 3，DMF，60°C，1小时），炔丙基胺4（其中R 3为芳基）经历5- exo - dig环化反应，得到3-氨基-2,3-二氢-2-芳基亚甲基苯并呋喃5（R 3＝芳基）。相反，其中R 3是烷基的底物经历竞争的6-内切-挖掘和5-外切-挖掘环化过程。羟甲基片4（R 3 = CH 2 OH），然而，顺利转化为其相应的5-外型-挖环化产物5，可能是由于伯羟基基团的在5-协助外-挖环化方法由银阳离子的协调。在更严格的条件下（AgNO 3，DMF，100°C，18 h），最初形成的产品5进行1，3-烯丙基重排为其相应的2-取代的苯并呋喃衍生物6。这种重排也可以通过在DMF中用AgNO 3在100°C下处理5 h或在室温下用BF 3 ·Et 2 O处理5来实现。2-（3-丁烯基）苯并呋喃7（Nu =烯丙基）可以通过处理5含BF 3 ·Et 2 O和烯丙基三丁基锡烷。在这些BF