4-oxo-3,4-diphenylbutanal | 147031-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-oxo-3,4-diphenylbutanal
• 英文别名: 3-benzoyl-3-phenylpropionaldehyde
• CAS: 147031-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UMVGOWJRELGYOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3,4-diphenylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以15.8 mg的产率得到1,2-diphenyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  生物启发的自由基引发反应：离子对光催化实现的自由基Umpolung

  摘要：

  公开了一种由生物启发的α-酮酸和醛类的分子间自由基斯特特反应，这取决于正式的“自由基活性剂”概念。通过仲胺活化，静电识别可确保充当潜伏酰基基团的α-酮羧酸最接近就地生成的亚胺盐。这种光敏接触离子对是一个电子给体-受体（EDA）络合物，在自由基-自由基复合之前先经过简单的单电子转移（SET）和快速脱羧。重要的是，该策略可减轻脱羰作用。预测过程的初始计算验证与实验非常吻合。

  DOI：

  10.1002/anie.201809601
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2-diphenylpropan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-oxo-3,4-diphenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  醚与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属氧化直接C（sp（3））-H键功能化。

  摘要：

  描述了一种无金属的方法，用于将简单的醚与α，α-二芳基烯丙基醇直接进行C（sp（3））-H键官能化。已建立的协议提供了通过自由基加成和1,2-芳基迁移级联过程轻松访问α-芳基-β-氧烷基化羰基酮的方法。已证明该产品在5-羟色胺拮抗剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc04282d

文献信息

• Piperidine derivatives having effects on serotonin related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06436964B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  The present invention provides the compounds of the following formula: Wherein the variables are as defined in the specification and a method for inhibiting the reuptake of seretonin, antagonizing the 5-HT1A receptor and antagonizing the 5-HT2A receptor which comprises administering to a subject in need of such treatment an effective amount of the compound of above formula.

  本发明提供了以下通式化合物：其中变量如说明书中所定义，以及抑制血清素再摄取、拮抗5-HT1A受体和拮抗5-HT2A受体的方法，该方法包括向需要此类治疗的对象施用上述通式的有效量的化合物。
• Stereocontrolled Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Photochemical Organocatalytic Acyl Radical Addition to Enals
  作者：Giulio Goti、Bartosz Bieszczad、Alberto Vega‐Peñaloza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201810798

  日期：2019.1.21

  We report a visible-light-mediated organocatalytic strategy for the enantioselective acyl radical conjugate addition to enals, leading to valuable 1,4-dicarbonyl compounds. The process capitalizes upon the excited-state reactivity of 4-acyl-1,4-dihydropyridines that, upon visible-light absorption, can trigger the generation of acyl radicals. By means of a chiral amine catalyst, iminium ion activation

  我们报告了对映体的对映体选择性酰基自由基共轭物的可见光介导的有机催化策略，导致有价值的1,4-二羰基化合物。该方法利用了4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，该吸收性在可见光吸收后可以触发酰基自由基的产生。通过手性胺催化剂，对亚胺的亚胺离子活化可确保立体选择性自由基阱。我们还证明了这种酰化过程与第二种催化剂控制的成键事件的组合如何使所选择的2，3-取代的1，4-二羰基产物的所有可能的立体异构体的全部基质有选择地进入。
• Arylpiperazines having activity at the serotonin 1A receptor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06239135B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  A series of aryl piperazine compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the serotonin 1A receptor; the compounds are particularly effective antagonists at that receptor, and are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal.

  一系列芳基哌嗪化合物的化学式为：或其药用可接受的盐，对于治疗与或受到5-羟色胺1A受体相关的疾病条件非常有效；这些化合物特别是该受体的拮抗剂，并且特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状。
• Pyrrolidine and pyrroline derivatives having effects on serotonin related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06353008B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention provides the compounds of the following formula (I): and a method for inhibiting the reuptake of seretonin, antagonizing the 5-HT1A receptor and antagonizing the 5-HT2A receptor which comprises administering to a subject in need of such treatment an effective amount of formula (I).

  本发明提供了以下式（I）的化合物，并提供了一种抑制5-羟色胺再摄取、拮抗5-HT1A受体和拮抗5-HT2A受体的方法，该方法包括向需要此类治疗的受试者施用有效剂量的式（I）。
• New rhodium(II) catalyzed synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from α-diazo ketones using vinyl ethers as two-carbon synthons
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.111

  日期：2006.8

  afforded γ-ketoaldehydes or 1,4-diketones in a facile manner. In this process, oxycyclopropanes are formed as intermediates, and are subsequently ring opened in the presence of the rhodium(II) acetate catalyst to furnish the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds. The scope of this protocol has been demonstrated with the synthesis of a serotonin antagonist.

  乙酸铑（II）催化各种α-重氮酮与乙烯基醚的反应，可以轻松地得到γ-酮醛或1,4-二酮。在该方法中，形成氧环丙烷作为中间体，然后在乙酸铑（II）催化剂存在下将其开环以提供相应的1，4-二羰基化合物。血清素拮抗剂的合成证明了该方案的范围。