4-(4-chloro-n-butyl)-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 161923-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-chloro-n-butyl)-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-(4-Chlorobutyl)-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 161923-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: WGRKJMQZQUFUFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 4-(4-chloro-n-butyl)-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-4-<4-(6-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-4-yl)-n-butyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  对1-芳基-4- [1-四氢]烷基]哌嗪的5-HT1A受体具有高亲和力和选择性。2。

  摘要：

  为了增加5-HT1A对D-2，α1，σ和其他5-HT受体的选择性，合成了几种在侧链末端具有四氢萘部分的4-烷基-1-芳基哌嗪。许多变化已影响先前的类型3（1-芳基-4- [3-（1,2-二氢萘-4-基）-正丙基]哌嗪的结构。遵循几种合成程序以获得最终产物，这取决于双键以及侧链上杂原子的存在与否。在第一种情况下，可以广泛使用格利雅（Grignard）反应，而在第二种情况下，可以采用常规的合成方法。通过放射受体结合试验评估最终化合物对多巴胺D-1和D-2、5-羟色胺5-HT1A，5-HT1B，5-HT1C和5-HT2，α1肾上腺素和sigma受体的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a013
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 magnesium,1-chlorobutane,bromide 在 盐酸 作用下， 生成 4-(4-chloro-n-butyl)-8-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对1-芳基-4- [1-四氢]烷基]哌嗪的5-HT1A受体具有高亲和力和选择性。2。

  摘要：

  为了增加5-HT1A对D-2，α1，σ和其他5-HT受体的选择性，合成了几种在侧链末端具有四氢萘部分的4-烷基-1-芳基哌嗪。许多变化已影响先前的类型3（1-芳基-4- [3-（1,2-二氢萘-4-基）-正丙基]哌嗪的结构。遵循几种合成程序以获得最终产物，这取决于双键以及侧链上杂原子的存在与否。在第一种情况下，可以广泛使用格利雅（Grignard）反应，而在第二种情况下，可以采用常规的合成方法。通过放射受体结合试验评估最终化合物对多巴胺D-1和D-2、5-羟色胺5-HT1A，5-HT1B，5-HT1C和5-HT2，α1肾上腺素和sigma受体的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a013

文献信息

• New σ and 5-HT_1A Receptor Ligands:  ω-(Tetralin-1-yl)-<i>n</i>-alkylamine Derivatives
  作者：Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Giuseppe Giudice、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella、Stefano Govoni、Laura Lucchi

  DOI：10.1021/jm950409c

  日期：1996.1.1

  Two series of compounds that are structurally related to benzomorphans, derived by structural modification of arylpiperazines with high 5-HT1A affinity and moderate a affinity, were prepared in order to increase a affinity and selectivity. All new compounds are N-substituted-omega-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)- or -omega-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)-n-alkylamines with, in some cases, a methoxy group on the tetralin moiety. They were tested in radioligand binding assays on sigma ([H-3]DTG and [H-3]-(+)-pentazocine), D-2 dopaminergic, 5-HT1A and 5-HT2 serotonergic, and PCP (phencyclidine) receptors. A first set of compounds bearing a 4-(1-substituted)piperazine moiety as terminal fragment on the alkyl chain showed moderate to high sigma affinity (K-i = 5.3-139 nM), the most active and selective being 1-cyclohexyl-4-[3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-n-proyl]piperazine (14), with probable pronounced alpha(2) affinity (K-i = 5.3 nM on [H-3]DTG and K-i = 71 nM on [H-3]-(+)-pentazocine). Moreover, compound 13, a 1-benzylpiperazine analogue of 14, preserved a dual high 5-HT1A and sigma affinity (K-i = 3.6 nM on [H-3]-5-HT and K-i = 7.0 nM on [H-3]DTG). The second set of compounds includes some N-phenylalkyl derivatives of 3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-n-propylamine that can be considered. to be open-chain derivatives of 4-substituted-1-arylpiperazines. Among these compounds that had a lower activity toward sigma binding sites, a high 5-HT1A affinity was found for the N-(3-phenylpropyl) derivative 21 (K-i = 4.4 nM) which demonstrated very good selectivity.
• High Affinity and Selectivity on 5-HT1A Receptor of 1-Aryl-4-[(1-tetralin)alkyl]piperazines. 2
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella、Francesco Fiorentini、Vincenzo Olgiati、Alberto Ghiglieri、Stefano Govoni

  DOI：10.1021/jm00006a013

  日期：1995.3

  in order to increase the selectivity on the 5-HT1A versus D-2, alpha 1, sigma, and other 5-HT receptors. Many changes have been effected on previous structures of type 3(1-aryl-4-[3-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)-n-propyl]piperazines). Several synthetic procedures were followed to obtain the final products, depending on the presence or absence of a double bond, as well as of a heteroatom on the side chain

  为了增加5-HT1A对D-2，α1，σ和其他5-HT受体的选择性，合成了几种在侧链末端具有四氢萘部分的4-烷基-1-芳基哌嗪。许多变化已影响先前的类型3（1-芳基-4- [3-（1,2-二氢萘-4-基）-正丙基]哌嗪的结构。遵循几种合成程序以获得最终产物，这取决于双键以及侧链上杂原子的存在与否。在第一种情况下，可以广泛使用格利雅（Grignard）反应，而在第二种情况下，可以采用常规的合成方法。通过放射受体结合试验评估最终化合物对多巴胺D-1和D-2、5-羟色胺5-HT1A，5-HT1B，5-HT1C和5-HT2，α1肾上腺素和sigma受体的体外活性。