(R)-5-ethyl-3-hydroxy-4-methylfuran-2(5H)-one | 144831-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-ethyl-3-hydroxy-4-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (R)-maple furanone；5-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone；maple furanone；5-Ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone, (+)-；(2R)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 144831-60-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IUFQZPBIRYFPFD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)呋喃酮 在 CHIRALPAK IA 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone 、 (R)-5-ethyl-3-hydroxy-4-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性方法测定风味5-取代2-（5 H）-呋喃酮的绝对构型

  摘要：

  Sotolon（1）和枫木呋喃酮（2）是天然存在的手性呋喃酮。这些5-取代的2（5 H）-呋喃酮由于其特征的感官特性和极低的气味阈值而成为工业上重要的芳香化合物。通过制备对映选择性超临界流体色谱法成功获得了1和2的每个对映体。通过采用振动圆二色性（VCD）方法，将1的绝对构型确定为（R）-（-）- 1和（S）-（+）- 1。绝对配置2自1957年被发现以来，它一直是模棱两可的，通过VCD技术首次将其确定为（R）-（+）- 2和（S）-（-）- 2。出人意料的是，的旋光的符号2是相反的那些的1不论其相同绝对构型的。该观察结果基于对相似结构的旋光信号的比较，强调了绝对配置分配中的风险。2种对映异构体的气味评估显示出不同的气味强度。

  DOI：

  10.1021/np1007763

文献信息

• A Vibrational Circular Dichroism Approach to the Determination of the Absolute Configurations of Flavorous 5-Substituted-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Atsufumi Nakahashi、Yoshihiro Yaguchi、Nobuaki Miura、Makoto Emura、Kenji Monde

  DOI：10.1021/np1007763

  日期：2011.4.25

  (R)-(−)-1 and (S)-(+)-1 by adopting the vibrational circular dichroism (VCD) approach. The absolute configuration of 2, which has remained ambiguous since its discovery in 1957, was determined as (R)-(+)-2 and (S)-(−)-2 for the first time by the VCD technique. Surprisingly, the signs of the optical rotation of 2 are opposite of those of 1 regardless of their identical absolute configurations. This observation

  Sotolon（1）和枫木呋喃酮（2）是天然存在的手性呋喃酮。这些5-取代的2（5 H）-呋喃酮由于其特征的感官特性和极低的气味阈值而成为工业上重要的芳香化合物。通过制备对映选择性超临界流体色谱法成功获得了1和2的每个对映体。通过采用振动圆二色性（VCD）方法，将1的绝对构型确定为（R）-（-）- 1和（S）-（+）- 1。绝对配置2自1957年被发现以来，它一直是模棱两可的，通过VCD技术首次将其确定为（R）-（+）- 2和（S）-（-）- 2。出人意料的是，的旋光的符号2是相反的那些的1不论其相同绝对构型的。该观察结果基于对相似结构的旋光信号的比较，强调了绝对配置分配中的风险。2种对映异构体的气味评估显示出不同的气味强度。