4-(3-hydroxyphenoxymethyl)-benzo[h]coumarin | 1338456-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(3-hydroxyphenoxymethyl)-benzo[h]coumarin
• 英文别名: 4-[(3-Hydroxyphenoxy)methyl]benzo[h]chromen-2-one；4-[(3-hydroxyphenoxy)methyl]benzo[h]chromen-2-one
• CAS: 1338456-01-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: BYYKBIIYFHIAPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2H-naphthol[1,2-b]pyran-2-one 、 4-(3-hydroxyphenoxymethyl)-benzo[h]coumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis[(4-phenoxymethyl)benzo[h]coumarin]
  参考文献：
  名称：

  4-溴甲基香豆素与二齿亲核试剂反应获得的一些4-芳氧基甲基香豆素的合成，抗菌和DNA裂解研究

  摘要：

  摘要 使间苯二酚等对称的双齿亲核试剂与4-溴甲基香豆素级联反应，通过室温烯丙基亲核取代反应获得单和双-4-芳氧基甲基香豆素。不对称的亲核试剂，例如3-乙酰氨基苯酚和3-二乙基氨基苯酚已经用于产生4-芳氧基甲基香豆素。所有化合物均已通过光谱方法进行了分析，并已进行了初步的抗菌，抗真菌和DNA裂解研究。结果表明，在香豆素的C6-位带有甲氧基，氯和溴取代基的化合物显示出更高的活性。 图形概要 已经使对称的双齿亲核试剂如间苯二酚和不对称的亲核试剂3-乙酰氨基苯酚和3-二乙基氨基苯酚以级联的方式与4-溴甲基香豆素反应以获得相应的4-芳氧基甲基香豆素。所有化合物均已通过光谱方法进行了分析，并已进行了初步的抗菌，抗真菌和DNA裂解研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9785-z
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(3-hydroxyphenoxymethyl)-benzo[h]coumarin
  参考文献：
  名称：

  4-溴甲基香豆素与二齿亲核试剂反应获得的一些4-芳氧基甲基香豆素的合成，抗菌和DNA裂解研究

  摘要：

  摘要 使间苯二酚等对称的双齿亲核试剂与4-溴甲基香豆素级联反应，通过室温烯丙基亲核取代反应获得单和双-4-芳氧基甲基香豆素。不对称的亲核试剂，例如3-乙酰氨基苯酚和3-二乙基氨基苯酚已经用于产生4-芳氧基甲基香豆素。所有化合物均已通过光谱方法进行了分析，并已进行了初步的抗菌，抗真菌和DNA裂解研究。结果表明，在香豆素的C6-位带有甲氧基，氯和溴取代基的化合物显示出更高的活性。 图形概要 已经使对称的双齿亲核试剂如间苯二酚和不对称的亲核试剂3-乙酰氨基苯酚和3-二乙基氨基苯酚以级联的方式与4-溴甲基香豆素反应以获得相应的4-芳氧基甲基香豆素。所有化合物均已通过光谱方法进行了分析，并已进行了初步的抗菌，抗真菌和DNA裂解研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9785-z

文献信息

• Synthesis, antimicrobial and DNA cleavage studies of some 4-aryloxymethylcoumarins obtained by reaction of 4-bromomethylcoumarins with bidentate nucleophiles
  作者：Shabana Banu N. Makandar、Mahantesha Basanagouda、Manohar V. Kulkarni、Pranesha、Vijaykumar P. Rasal

  DOI：10.1007/s00044-011-9785-z

  日期：2012.9

  and 3-diethylaminophenol have been used to generate 4-aryloxymethylcoumarins. All the compounds have been analyzed by spectral methods and subjected to preliminary antibacterial, antifungal and DNA cleavage studies. The results showed that the compounds bearing methoxy, chloro and bromo substituents at C6-position of coumarin showed higher activity. Graphical Abstract Symmetrical bidentate nucleophiles

  摘要 使间苯二酚等对称的双齿亲核试剂与4-溴甲基香豆素级联反应，通过室温烯丙基亲核取代反应获得单和双-4-芳氧基甲基香豆素。不对称的亲核试剂，例如3-乙酰氨基苯酚和3-二乙基氨基苯酚已经用于产生4-芳氧基甲基香豆素。所有化合物均已通过光谱方法进行了分析，并已进行了初步的抗菌，抗真菌和DNA裂解研究。结果表明，在香豆素的C6-位带有甲氧基，氯和溴取代基的化合物显示出更高的活性。 图形概要 已经使对称的双齿亲核试剂如间苯二酚和不对称的亲核试剂3-乙酰氨基苯酚和3-二乙基氨基苯酚以级联的方式与4-溴甲基香豆素反应以获得相应的4-芳氧基甲基香豆素。所有化合物均已通过光谱方法进行了分析，并已进行了初步的抗菌，抗真菌和DNA裂解研究。