(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-prop-2-enylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-prop-2-enylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: QDNUGVIDTHTCDK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-4-methylbenzamide 、 (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-prop-2-enylpropanamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 反应 4.0h， 生成 rac-(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(((R)-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl)propenamide 、 rac-(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(((S)-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的 C-H 活化和芳香异羟肟酸酯与烯丙酰胺的 (4+2) 环化

  摘要：

  据报道，在 Ru( II ) 催化下的 (4+2) 环化使用芳族异羟肟酸酯作为氧化导向基团，烯丙基酰胺作为未活化的烯烃偶联伙伴，以良好到优异的产率提供各种氨甲基异喹啉酮。这种环化是独特的，因为烯丙基同类物通常导致烯丙基化而不是环化。已经展示了生物活性合成胆汁酸的后期衍生化。

  DOI：

  10.1039/d1cc04422b