3-((5-bromo-3-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one | 1455358-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-((5-bromo-3-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-((5-bromo-3-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3h)-one；3-[[5-bromo-3-(chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl]-1-tert-butyl-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 1455358-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₉BrClN₃O
• 分子量: 408.725
• InChiKey: HREWZOHXEVAAJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-bromo-3-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one 在 (1S,2R,4S,5R)-1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-((S)-(1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-6-methoxyquinolin-1-ium-4-yl)(hydroxy)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(S)-3-bromo-1'-(tert-butyl)-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[b]pyridine-6,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084
• 作为产物：
  描述：

  3-((5-bromo-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-((5-bromo-3-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084

文献信息

• [EN] BIS-QUARTERNARY CINCHONA ALKALOID SALTS AS ASYMMETRIC PHASE TRANSFER CATALYSTS<br/>[FR] SELS ALCALOÏDES BIS-QUATERNAIRES DE QUINQUINA À TITRE DE CATALYSEURS PAR TRANSFERT DE PHASE ASYMÉTRIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013138413A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. The present invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quartenary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. On certain substrates and under specific reaction conditions, the inventors have discovered that the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis surprisingly provides for a more active and efficient process as compared to mono-quarternary catalysts.

  该发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。本发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。在某些底物和特定反应条件下，发明人发现与单季铵催化剂相比，使用双季铵金鸡纳生物碱盐在不对称相转移催化中出人意料地提供了更活跃和高效的过程。
• PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150038707A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Methods for preventing pest infestations are disclosed. In some embodiments, the methods for preventing infestations involve use of pyrethroid insecticides or the stereoisomers or salts thereof.
• US9487523B2
  申请人：——

  公开号：US9487523B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013138418A2

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention encompasses a novel process for making piperidinone carboxamide indane and azainane derivatives, which are CGRP receptor antagonists useful for the treatment of migraine, utilizing a highly effective spiroacid synthesis.
• Discovery and Application of Doubly Quaternized Cinchona-Alkaloid-Based Phase-Transfer Catalysts
  作者：Bangping Xiang、Kevin M. Belyk、Robert A. Reamer、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1002/anie.201404084

  日期：2014.8.4

  We report the discovery of novel N,N′‐disubstituted cinchona alkaloids as efficient phase‐transfer catalysts for the assembly of stereogenic quaternary centers. In comparison to traditional cinchona‐alkaloid‐based phase‐transfer catalysts, these new catalysts afford substantial improvements in enantioselectivity and reaction rate for intramolecular spirocyclization reactions with catalyst loadings

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。