12-acetyl-11-methyl-9,10-dioxabicyclo<6.4.0>dodecan-11-ol | 133216-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 12-acetyl-11-methyl-9,10-dioxabicyclo<6.4.0>dodecan-11-ol
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-3-methyl-4a,5,6,7,8,9,10,10a-octahydro-4H-cycloocta[c][1,2]dioxin-4-yl)ethanone
• CAS: 133216-73-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: URTAAKYHUNMEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 manganese(III) acetylacetonate 在 air 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以43%的产率得到12-acetyl-11-methyl-9,10-dioxabicyclo<6.4.0>dodecan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  使用三（2,4-戊二酮）锰（III）或乙酸锰（III）生成 1,2-二恶烷

  摘要：

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双的反应(4-氟苯基)乙烯、苯乙烯、1-辛烯、环己烯和环辛烯与三(2,4-戊二酮)锰(III) ([Mn(acac)3]) 在室温下在乙酸中生成 4-乙酰- 3-methyl-1,2-dioxan-3-ol 的产率为 8-92%，以及 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2,5-dione。1,1-二苯基乙烯与 2,4-戊二酮、3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2,4-戊二酮、1-苯基-1,3-丁二酮、乙酰乙酰苯胺和 1 ,3-环己二酮在乙酸锰 (III) 存在下也能以良好到中等的产率得到相应的环状过氧化物。讨论了锰 (III) 诱导的 1,2-二恶烷环形成和伴随的自由基副反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1800

文献信息

• Formation of 1,2-dioxacyclohexanes by the reaction of alkenes with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) or with β-ketocarbonyl compounds in the presence of manganese(III) acetate
  作者：Shin-ichi Tategami、Takashi Yamada、Hiroshi Nishino、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97067-9

  日期：1990.1

  1-octene, 1-nonene, cyclohexene and cyclooctene with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) in acetic acid at room temperature give 4-acetyl-3-hydroxy-3-methyl- 1,2-dioxacyclohexanes in 8–92 % yields. The reactions of 1,1-disubstituted ethenes with ethyl 3-oxobutanoate or acetoacetanilide in the presence of manganese(III) acetate also give cording 1,2-dioxacyclohexanes in good to moderate yields.

  1,1-二取代的乙烯，苯乙烯，1-辛烯，1-壬烯，环己烯和环辛烯与三（2,4-戊二酮基）锰（III）在乙酸中于室温反应生成4-乙酰基-3-羟基-3-甲基-1,2-二氧杂环己烷的产率为8–92％。在乙酸锰（III）存在下，1，1-二取代的乙烯与3-氧代丁酸乙酯或乙酰乙酰苯胺的反应也以良好至中等的产率得到了1，2-二氧杂环己烷。
• TATEGAMI, SHIN-ICHI;YAMADA, TAKASHI;NISHINO, HIROSHI;KORP, JAMES D.;KUROS+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6371-6374
  作者：TATEGAMI, SHIN-ICHI、YAMADA, TAKASHI、NISHINO, HIROSHI、KORP, JAMES D.、KUROS+

  DOI：——

  日期：——