N-cinnamyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde | 1018719-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-cinnamyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-7-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
• CAS: 1018719-21-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: BGIZXOVGOOKXNO-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₄H₂₂N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  Indium chloride catalyzed intramolecular cyclization of N-aryl imines: synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine annulated tetrahydroquinoline derivatives

  摘要：

  The intramolecular aza Diels-Alder cyclization reaction of aldimines derived from aromatic amines and N-prenyl/cinnamyl derivatives of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine were efficiently catalyzed by InCl(3) to afford the corresponding tetrahydroquinoline derivatives in good yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.105
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-cinnamyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  方便的微波辅助，分子内杂Diels–Alder合成吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-吡喃并[5,6 - c ]香豆素/ [6,5- c ]色酮衍生物反应

  摘要：

  快速合成吡咯并[2,3- d ]嘧啶环吡喃并[ 5,6- c ]香豆素/ [6,5- c ]色酮衍生物是通过分子内多米诺骨牌异狄尔斯-阿尔德反应（微波）以高收率完成的。在无溶剂，固相支持的条件下进行辐照。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.059

文献信息

• An expedient microwave-assisted, solvent-free, solid-supported synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-pyrano[5,6-c]coumarin/[6,5-c]chromone derivatives by intramolecular hetero Diels–Alder reaction
  作者：Ekambaram Ramesh、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.059

  日期：2008.3

  A rapid synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine annulated pyrano[5,6-c]coumarin/[6,5-c]chromone derivatives has been accomplished in good yields via an intramolecular domino hetero Diels–Alder reaction using microwave irradiation under solvent-free, solid-supported conditions.

  快速合成吡咯并[2,3- d ]嘧啶环吡喃并[ 5,6- c ]香豆素/ [6,5- c ]色酮衍生物是通过分子内多米诺骨牌异狄尔斯-阿尔德反应（微波）以高收率完成的。在无溶剂，固相支持的条件下进行辐照。
• Indium chloride catalyzed intramolecular cyclization of N-aryl imines: synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine annulated tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Ekambaram Ramesh、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.105

  日期：2008.4

  The intramolecular aza Diels-Alder cyclization reaction of aldimines derived from aromatic amines and N-prenyl/cinnamyl derivatives of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine were efficiently catalyzed by InCl(3) to afford the corresponding tetrahydroquinoline derivatives in good yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.