N,N'-di-n-hexyl-4,13-diaza-18-crown-6 | 105400-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-di-n-hexyl-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: 7,16-Dihexyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 105400-00-8
• 化学式: C₂₄H₅₀N₂O₄
• 分子量: 430.672
• InChiKey: CPKQBPSEQGODOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N,N'-di-n-hexyl-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and binding properties of bibrachial lariat ethers (BiBLEs): survey of synthetic methods and cation selectivities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a059

文献信息

• Novel synthetic access to 15- and 18-membered ring diaza-bibracchial lariat ethers (BiBLEs) and a study of sidearm-macroring cooperativity in cation binding
  作者：Vincent J. Gatto、Kristin A. Arnold、Anthony M. Viscariello、Steven R. Miller、George W. Gokel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84009-5

  日期：1986.1

  An extremely practical synthesis of 4,10-diaza-15-crown-5, 4,13-diaza-18-crown-6, and symmetrically N,N′-disubstituted derivatives thereof, is presented along with the first survey of cation binding data for the 15-membered ring systems.

  提出了一种非常实用的4,10-diaza-15-crown-5、4,13-diaza-18-crown-6及其对称的N，N'-二取代衍生物的合成方法，以及首次进行的阳离子结合研究15元环系统的数据。
• Supramolecular cation transporters alter root morphology in the Arabidopsis thaliana plant
  作者：Mohit B. Patel、Saeedeh Negin、Ariel Stavri、George W. Gokel

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.019

  日期：2017.11

  (two-armed) 4,13-diaza-18-crown-6 lariat ether and tris (macrocycle) hydraphile synthetic amphiphiles alter root morphology in Arabidopsis thaliana plants. The effect on root structure and growth depends both on the hydraphile spacer chain length and lariat ether side chain length as well as the concentration of compound in the growth medium. In some cases a correlation to ion transport activity was apparent

  摘要Bibracchial（两臂）4,13-diaza-18-crown-6套索状醚和tris（大环）亲水性两亲物改变了拟南芥植物的根系形态。对根结构和生长的影响取决于亲水间隔基链长度和套索状醚侧链长度，以及生长培养基中化合物的浓度。在某些情况下，与离子迁移活性的相关性很明显，但是这种相关性并不总是很明显。出乎意料的是，平面双层电导（BLM）研究表明套索醚和套索醚酰胺均表现出良好的膜活性控制能力。大豆asolectin膜中的孔形成很容易发生，并且孔稳定且持续。低浓度的活性亲水物和套索状醚改变了初级：侧根的密度比，通常会增加它。转运蛋白介导的侧根密度的改变暗示了植物生长素的活性，例如吲哚-3-乙酸和2,4-二氯苯氧基乙酸，它们依赖于胞质钾离子浓度。通过使用抗生长素的拟南芥突变体，测试并消除了化合物干扰生长素途径的假说。离子载体不是直接充当生长素模拟物，而是会影响离子梯度，从而对根的发育产生类
• Re-evaluation of the mechanism of cytotoxicity of dialkylated lariat ether compounds
  作者：Willy Carrasquel-Ursulaez、Ryan D. Reeves、Mahzad Dehghany、Corey Jones、Jennifer M. Schomaker、Baron Chanda

  DOI：10.1039/d0ra08494h

  日期：——

  The cytotoxicity of dialkylated lariat ethers has been previously attributed to their ionophoric properties. Herein, we provide evidence that these effects are due to loss of membrane integrity rather than ion transport, a finding with important implications for the future design of synthetic ionophores.

  二烷基化套索醚的细胞毒性先前已归因于它们的离子载体特性。在这里，我们提供的证据表明这些影响是由于膜完整性的丧失而不是离子传输，这一发现对合成离子载体的未来设计具有重要意义。
• GATTO, V. J.;ARNOLD, K. A.;VISCARIELLO, A. M.;MILLER, S. R.;GOKEL, G. W., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 3, 327-330
  作者：GATTO, V. J.、ARNOLD, K. A.、VISCARIELLO, A. M.、MILLER, S. R.、GOKEL, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• GATTO V. J.; ARNOLD K. A.; VISCARIELLO A. M.; MILLER S. R.; MORGAN CH. R.+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5373-5384
  作者：GATTO V. J.、 ARNOLD K. A.、 VISCARIELLO A. M.、 MILLER S. R.、 MORGAN CH. R.+

  DOI：——

  日期：——