2-(3-Morpholinopropylamino)benzindole | 102146-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Morpholinopropylamino)benzindole
• 英文别名: N-(3-morpholin-4-ylpropyl)-1H-benzo[cd]indol-2-imine
• CAS: 102146-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: ZRTKSEXCZUOXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 1,8-萘内酰亚胺 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到2-(3-Morpholinopropylamino)benzindole
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amidines derived from benz[c,d]indole and 4,5-dihydro-3H-1-benzazepine including some related compounds: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  萘基苯基甲酰胺（I）与一、二级胺和四氯化钛反应得到环氨基甲酸酰胺III-IX。在Pd-C上对I进行氢化得到6,7,8,8a-四氢衍生物X，经过与钠胺和3-二甲氨基丙基氯化物处理得到N-(氨基烷基)化合物XI。将I及其N-甲基衍生物II与水合氢氧化钠中的汞铝齐还原得到2a,3,4,5-四氢衍生物XII和XIII。XIII与钠胺和3-二甲氨基丙基氯化物反应得到2a-(氨基烷基)化合物XIV。1,3,4,5-四氢-1-苯并吖啶-2-酮（XV）经过与一级胺和四氯化钛处理得到酰胺XVI-XVIII。3-甲基-7,8,9,9a-四氢-1H-苯[d,e]异喹啉（XIX）经过硼氢化钠还原得到化合物XX，随后与丙炔基溴化物烷基化得到1-甲基-2-丙炔基-2,3,3a,4,5,6-六氢-1H-苯[d,e]异喹啉（XXI）。尝试通过将化合物XX与苯乙酰氯处理，然后用锂铝氢化还原制备2-(2-苯乙基)类似物，结果得到开链胺XXII。苯基乙酰胺I、II、X和XIII显示出一些不协调、低体温、外周血管扩张、高血糖、利尿和抗炎作用。酰胺III-IX和XVI-XVIII具有局部麻醉、轻微降压、抗心律失常、外周肌松弛、似阿片碱的解痉和硫喷妥增强作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19851888

文献信息

• PROTIVA, M.;SEDIVY, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;NEMEC, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 8, 1888-1898
  作者：PROTIVA, M.、SEDIVY, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、NEMEC, J.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic amidines derived from benz[c,d]indole and 4,5-dihydro-3H-1-benzazepine including some related compounds: Synthesis and pharmacological screening
  作者：Miroslav Protiva、Zdeněk Šedivý、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jiří Němec

  DOI：10.1135/cccc19851888

  日期：——

  Reactions of naphthostyril (I) with primary and secondary amines and titanium tetrachloride afforded cyclic amidines III-IX. Hydrogenation of I on Pd-C resulted in the 6,7,8,8a-tetrahydro derivative X which gave by treatment with sodium amide and 3-dimethylaminopropyl chloride the N-(aminoalkyl) compound XI. Reduction of I and its N-methyl derivative II with sodium amalgam in aqueous sodium hydroxide gave the 2a,3,4,5-tetrahydro derivatives XII and XIII. Reaction of XIII with sodium amide and 3-dimethylaminopropyl chloride afforded the 2a-(aminoalkyl) compound XIV. 1,3,4,5-Tetrahydro-1-benzazepin-2-one (XV) treated with primary amines and titanium tetrachloride gave the amidines XVI-XVIII. 3-Methyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-benz[d,e]isoquinoline (XIX) was reduced with sodium borohydride to compound XX which was alkylated with propargyl bromide to 1-methyl-2-propargyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benz[d,e]isoquinoline (XXI). An attempt to prepare the 2-(2-phenylethyl) analogue by treatment of compound XX with phenylacetyl chloride and by the following reduction with lithium aluminium hydride resulted in the open-chain amine XXII. The lactams I, II, X, and XIII showed some discoordinating, hypothermic, peripheral vasodilating, hyperglycaemic, diuretic and antiinflammatory effects. The amidines III-IX and XVI-XVIII had local anaesthetic, slight hypotensive, antiarrhythmic, peripheral myorelaxant, papaverine-like spasmolytic and thiopental potentiating effects.

  萘基苯基甲酰胺（I）与一、二级胺和四氯化钛反应得到环氨基甲酸酰胺III-IX。在Pd-C上对I进行氢化得到6,7,8,8a-四氢衍生物X，经过与钠胺和3-二甲氨基丙基氯化物处理得到N-(氨基烷基)化合物XI。将I及其N-甲基衍生物II与水合氢氧化钠中的汞铝齐还原得到2a,3,4,5-四氢衍生物XII和XIII。XIII与钠胺和3-二甲氨基丙基氯化物反应得到2a-(氨基烷基)化合物XIV。1,3,4,5-四氢-1-苯并吖啶-2-酮（XV）经过与一级胺和四氯化钛处理得到酰胺XVI-XVIII。3-甲基-7,8,9,9a-四氢-1H-苯[d,e]异喹啉（XIX）经过硼氢化钠还原得到化合物XX，随后与丙炔基溴化物烷基化得到1-甲基-2-丙炔基-2,3,3a,4,5,6-六氢-1H-苯[d,e]异喹啉（XXI）。尝试通过将化合物XX与苯乙酰氯处理，然后用锂铝氢化还原制备2-(2-苯乙基)类似物，结果得到开链胺XXII。苯基乙酰胺I、II、X和XIII显示出一些不协调、低体温、外周血管扩张、高血糖、利尿和抗炎作用。酰胺III-IX和XVI-XVIII具有局部麻醉、轻微降压、抗心律失常、外周肌松弛、似阿片碱的解痉和硫喷妥增强作用。